4-三氟甲基肉桂酸
4-三氟甲基肉桂酸 性质
| 熔点 | 231-233 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 279.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3275 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 4.21±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| BRN | 2452800 |
| InChI | InChI=1S/C10H7F3O2/c11-10(12,13)8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(14)15/h1-6H,(H,14,15)/b6-3+ |
| InChIKey | ANRMAUMHJREENI-ZZXKWVIFSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)/C=C/C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 |
| CAS 数据库 | 16642-92-5(CAS DataBase Reference) |
4-三氟甲基肉桂酸 用途与合成方法
455-19-6
141-82-2
2062-26-2
步骤A. 合成(E)-4-三氟甲基肉桂酸 1. 在30mL吡啶中，将4-三氟甲基苯甲醛（7.7mL，57.7mmol）、丙二酸（12.0g，115.4mmol）和哌啶（0.567μL，5.75mmol）混合，于70℃下搅拌反应18小时。 2. 反应完成后，将反应液冷却至室温，加入水（300mL），用浓盐酸调节pH至4（石蕊试纸检测），析出沉淀。 3. 过滤收集固体产物，用水洗涤至滤液呈中性。 4. 将固体产物在真空下干燥，得到白色粉末状的(E)-4-三氟甲基肉桂酸（10a，11.2g，收率90%）。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 12.60 (bs, 1H), 7.92 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.77 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.66 (d, 1H, J = 16.0 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 16.0 Hz)。 步骤B. 放大合成(E)-4-三氟甲基肉桂酸 1. 在2L四颈圆底烧瓶中，配备空气冷凝器、氩气入口、机械搅拌器、热电偶和塞子，加入4-三氟甲基苯甲醛（250g，196.2mL，1.44mol）、丙二酸（302.6g，2.87mol）和吡啶（750mL）。 2. 反应初始放热至38-40℃，维持30分钟。随后加入哌啶（14.202mL，143.58mmol），再次放热，约10分钟后温度升至42℃。 3. 搅拌30分钟后，加热至60℃，持续反应18小时（过夜）。 4. 通过TLC确认反应完成，冷却至约40℃，缓慢加入水（2L，以防反应混合物冻结），继续冷却至室温，再加水稀释至总体积6L。 5. 用浓盐酸（约675-700mL）调节pH至2.0-3.0，搅拌30分钟，过滤收集白色固体。 6. 用水洗涤滤饼至滤液中性（pH约5.5-6，用水量约2.5L），在布氏漏斗中空气干燥2小时，再于60℃真空烘箱中干燥过夜，得到白色固体状的(E)-4-三氟甲基肉桂酸（10a，300.5g，收率96%）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 56 - 68
[2] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167; 171
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 9, p. 3859 - 3874
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2010, vol. 528, p. 138 - 146
[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 38, p. 4906 - 4910
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-三氟甲基肉桂酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | T2499 | 4-(三氟甲基)肉桂酸 | 16642-92-5 | 1G | 80 |
| 2025-12-22 | T2499 | 4-(三氟甲基)肉桂酸 | 16642-92-5 | 5G | 120 |
