(三氟甲基)三甲基硅烷
(三氟甲基)三甲基硅烷 性质
| 沸点 | 54-55 °C (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 0.962 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 蒸气压 | 10.98 psi ( 55 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 14 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶胶THF、乙醚、二氯甲烷。 |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 0.962 |
| 颜色 | 透明无色 |
| 水溶解性 | Soluble in alcohol, THF, ether, dichloromethane, aromatic and aliphatic hydrocarbons. Soluble in water(with white smokes). |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 4: no reaction with water under neutral conditions |
| Merck | 14,9683 |
| BRN | 4241868 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin) OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3) NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3) |
| 稳定性 | 易挥发的 |
| InChIKey | MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 81290-20-2(CAS DataBase Reference) |
(三氟甲基)三甲基硅烷 用途与合成方法
自从三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF3）于1984年由CF3Br（一种消耗臭氧的化合物）和三甲基甲硅烷基氯化合物合成30年后，已经从各种三氟甲基化试剂开发了各种C-CF3键形成反应。TMSCF3（鲁珀特-普拉卡什试剂）具有过去和现在仍然是重要的以CF3为中心的亲核三氟甲基化试剂。
(三氟甲基)三甲基硅烷为无色透明液体，可用作三氟甲基化试剂，用于醛和酮亲核加成反应。鲁珀特-普拉卡什试剂现在也是合成钾（三氟甲基）-三甲氧基硼酸盐，明确定义的三氟甲基铜化合物，用于三氟甲基硫醇化的三氟甲烷磺酰胺/三氟甲磺酰胺，二氟甲基三氟甲磺酸盐作为二氟卡宾（二氟甲基）三甲基硅烷（二氟甲基）硅烷的合适来源的有用原料（TMSCF2H）用于二氟甲基化反应，Togni试剂和相关物种作为亲电子三氟甲基化试剂。
(三氟甲基)三甲基硅烷是用于烷基化合物三氟甲基化的试剂。
75-77-4
75-46-7
81290-20-2
在1000 mL三颈烧瓶中加入160 g无水甲苯和19.5 g（0.5 mol）金属钾，装置氩气保护。升温至55℃，随后在约30分钟内滴加104 g（1 mol）苯乙烯和161 g（1 mol）六甲基二硅氮烷的混合物。保持反应2小时，直至金属钾完全溶解，然后冷却至室温，得到反应溶液。将反应溶液冷却至-85℃，维持20分钟。缓慢滴加81 g（0.75 mol）三甲基氯硅烷。随后，向反应体系中通入三氟甲烷，待通入35 g（0.5 mol）三氟甲烷后，停止通入。将反应混合物在-85℃下保持1小时，然后缓慢升温至室温。用水洗涤反应混合物两次，确保所有固体溶解，静置分层。分离有机层，进行蒸馏，最终得到64 g（产率88%）三氟甲基三甲基硅烷。
参考文献：
[1] Patent: CN106117258, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026; 0027; 0028; 0029-0035
[2] Science, 2012, vol. 338, # 6112, p. 1324 - 1327
[3] Patent: US2014/66640, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0057
[4] Patent: WO2017/223406, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00157; 00159; 00160
安全信息
| 危险品标志 | F,Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-36/37-19-36/37/38-22-40-14 |
| 安全说明 | 16-33-39-26-36-29-36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 1993 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-21 |
| Hazard Note | Flammable |
| TSCA | No |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29319090 |
(三氟甲基)三甲基硅烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-09-19 | H31520 | (三氟甲基)三甲基硅烷, 0.5M THF溶液 | 81290-20-2 | 25ml | 1003 |
| 2025-09-19 | B20347 | (三氟甲基)三甲基硅烷, 98% | 81290-20-2 | 5g | 1090 |
