三甲基碘硅烷
中文名称:三甲基碘硅烷
英文名称:Iodotrimethylsilane
CAS号:16029-98-4
分子式:C3H9ISi
分子量:200.09
EINECS号:240-171-0
Mol文件:16029-98-4.mol
三甲基碘硅烷 性质
| 熔点 | <0°C |
|---|---|
| 沸点 | 106 °C(lit.) |
| 密度 | 1.406 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | −25 °F |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 反应 |
| 形态 | 液体 |
| 比重 | 1.47 |
| 颜色 | 透明无色至微红色 |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Moisture & Light Sensitive |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| BRN | 1731136 |
| 稳定性 | 湿气敏感(反应性) |
| InChI | 1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 |
| InChIKey | CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)I |
| CAS 数据库 | 16029-98-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Iodotrimethylsilane(16029-98-4) |
| EPA化学物质信息 | Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4) |
三甲基碘硅烷 用途与合成方法
三甲基碘硅烷(碘代三甲硅烷)能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂,这些试剂在有机合成中常用来保护羟基,三甲基碘硅烷的应用是很广的,在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。
三甲基碘硅烷可以给醇类(ROH)引入三甲基硅基:
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。
TMSI会和醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。
三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成:
TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3
化学性质
可燃液体。沸点106-108℃,相对密度(20/4℃)1.41。 用途
用于有机合成。 用途
主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂,可作为一些活性基团(氨基、羟基)的保护剂,可用于头孢的合成。 使用注意:储存中易变红(主要是分解出单质碘),因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟,且使溶液发红(原因:与水反应) 用途
裂解醚,酯,氨基甲酸酯,缩酮,内酯的有效试剂。 用途
重要的合成试剂,用于头孢他啶的合成 生产方法
将5.6g(0.21mol)铝粉和16.2g(0.10mol)六甲基二硅氧烷加入反应器,用氮气置换空气。加热至60℃,搅拌下加入50.8g(0.2mol)碘,升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏,得32.6-35.3g三甲基碘硅烷,收率82-88%。 安全信息
| 危险品标志 | F,C |
|---|---|
| 危险类别码 | 11-14-34 |
| 安全说明 | 16-26-36/37/39-43-45-25 |
| 危险品运输编号 | UN 2924 3/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-21 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29310095 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 易燃液体 类别2 皮肤腐蚀 类别1B |
MSDS信息
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提供商:SigmaAldrich
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提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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三甲基碘硅烷 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | A12902 | 三甲基碘硅烷, 97%, 含铜作稳定剂 | 16029-98-4 | 5g | 285 |
| 2026-07-06 | 42642 | 三甲基碘硅烷 | 16029-98-4 | 100ml | 2759 |
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中文名称:三甲基碘硅烷
英文名称:Iodotrimethylsilane
CAS:16029-98-4
纯度:98%GC
包装信息:1kg;25kg;180kg
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中文名称:碘代三甲硅烷
CAS:16029-98-4
纯度:0.98
备注:ton级
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产品介绍:
中文名称:三甲基碘硅烷
英文名称:Iodotrimethylsilane
CAS:16029-98-4
纯度:98
包装信息:100g;1kg;5kg
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