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镰叶芹醇

镰叶芹醇

中文名称:镰叶芹醇
英文名称:1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol
CAS号:21852-80-2
分子式:C17H24O
分子量:244.37
EINECS号:
Mol文件:21852-80-2.mol
镰叶芹醇 结构式

镰叶芹醇 性质

沸点 115 °C(Press: 0.02 Torr)
密度 0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C, protect from light
溶解度 DMF:20mg/mL; DMSO:30mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1):0.5 mg/ml;乙醇:20mg/mL
酸度系数(pKa) 11.66±0.20(Predicted)
LogP 6.257 (est)

镰叶芹醇 用途与合成方法

镰叶芹醇(panaxynol)又名人参炔醇(falcarin01),是聚乙炔醇类 (polyacetylenes)化合物的一种,在植物界中分布甚广。镰叶芹醇主要分布在 五加科、伞形科、菊科、桔梗科、海桐花科、木犀科、檀香科植物中,具有抗 癌、抗细菌、抗真菌和神经细胞保护等功能。由于镰叶芹醇对光和热化学的不 稳定性,利用目前的物理化学手段,很难得到精制的单体,因此镰叶芹醇的研 究起步较晚,从20世纪60年代中期开始逐步受到重视。 五加科植物
图:五加科植物 1964年高桥三雄等首次从生晒参中分离得到一种聚炔醇类化合物单体,定名为 镰叶芹醇,1966年,确定其化学结构式:(9z)一1,9二烯一4,6二炔一十七碳 一3一醇,分子量为244,并通过化学合成和光谱测定的方法进一步证实。1980 年Poplawski等报道生晒参中镰叶芹醇含量为0.03l%。1986年Odense大学 Lene Hansen等应用制备型液相色谱技术从鹅掌柴的茎叶中分离纯化出镰叶芹 醇单体,其含量为0.042%,随后又从红参、鲜人参根中利用硅胶柱色谱分离 精制得到镰叶芹醇,含量分别为0.030%和0.006%[7J。2002年Lin等以金黄 色葡萄球菌生长抑制试验为分离指导,从五加科的三七中分离得到镰叶芹醇, 其含量为0.01%。另外,在五加科的洋长春藤,伞形科的野胡萝卜、防风等 植物中也含有镰叶芹醇。 抗肿瘤作用:细胞对镰叶芹醇的敏感性在一定程度上取决于镰叶芹醇对细胞的 亲和性,它对恶性细胞比对正常细胞的抑制活性更强,其作用方式可能是剂量 依赖型。镰叶芹醇对离体培养的人胃腺癌细胞MK-I、Hela细胞、B16F10细胞有 很强的抑制活性。另外镰叶芹醇具有细胞毒性,能够抑制潜伏的淋巴白血细胞 中DNA、RNA和蛋白质的合成作用。镰叶芹醇的细胞毒性大小与其结构式中C9和 C10化学结构组成有关,可能通过调控细胞周期抑制细胞增殖。其抑制人类恶 性肿瘤细胞SK.MEI一1增殖的分子机制是提高PIT(PIPl)(或P21’“1)和降低 cdc2蛋白表达水平,使细胞生长停滞在G1期。
抗凝作用:镰叶芹醇具有明显的抗凝血作用,其作用机制可能是通过调节血小 板中cGMP和血栓烷A2(TXA:)的水平抑制凝血酶引起的血小板聚集, 100 mg•L 。的镰叶芹醇能够完全抑制由胶原引起的血小板聚集反应。
抑制前列腺素(PG)降解作用:镰叶芹醇在离体兔胃窦黏膜中作用于前列腺素合 成酶,25—200 mmol•L。的镰叶芹醇对外源性花生四烯酸合成前列腺素E:, F2和D:没有作用,但在此浓度范围内剂量依赖地抑制15-羟基前列腺素脱氢酶 (PGDH)的活性,这种抑制是非竞争性的,可见镰叶芹醇具有抑制前列腺素降解 的作用。
抗菌作用:镰叶芹醇对革兰阳性金黄色葡萄球菌(S.aureus)和枯草芽孢杆菌 (B.subtilis)的最小抑制浓度(MIC)分别为lO mg•L。和lO.5 mg•L~,而对4 种革兰阴性菌:大肠杆菌(Escherichia coli)、沙门菌(SalmoneUa)和假单胞 菌(Pseudomonas),以及酵母菌(Candida albicans)无明显的抑制作用。 降压作用:镰叶芹醇剂量呈依赖地抑制由血管紧张素Ⅱ引起的大鼠主动脉血管 收缩反应。对自发性高血压大鼠(SHR)的降压机制可能是镰叶芹醇通过抑制脂 肪氧合酶的活化过程而影响血管紧张素Ⅱ的形成,从而进一步影响肾素一血管 紧张素系统,起到降血压作用。
镇静、镇痛作用:镰叶芹醇具有较强的止痛、镇静作用,其作用机制可能与增 强小鼠脑内的内源性阿片肽系统功能有关
预防动脉粥样硬化:镰叶芹醇是通过如抑制β-羟基β-甲基戊二酰辅酶A还原 酶(HMG—CoA)、CETP和ACAT等机制降低血浆中总胆固醇和低密度脂蛋白,从而 降低动脉粥样硬化等心血管疾病的患病机率。
神经细胞保护作用:镰叶芹醇可以促进PCI2细胞突触生长,对神经细胞亦具有 营养和保护作用,镰叶芹醇还能够保护大鼠脑片对缺氧缺糖和过氧化氢所致的 损伤作用,但对谷氨酸所致的损伤无保护作用,其保护活性可能与提高神经细 胞内cAMP含量有关,镰叶芹醇的神经细胞保护活性有可能应用于阿尔茨海默病 的治疗。 抗肿瘤制剂 图:抗肿瘤制剂 应用超临界CO2萃取技术萃取三七脂溶性成分并进行分离纯化,所得镰叶芹醇 纯度>98,符合生化试剂标准品的要求。镰叶芹醇得率亦较高(0.077 ),较文 献报道的得率(0.01 )提高了近8倍。超临界技术的应用为镰叶芹醇的进一步 开 发提供了广阔的空间。 【1】段贤春, 汪永忠, 居靖,等. 镰叶芹醇研究进展[J]. 安徽医药, 2008, 12(1):1-3.
【2】王泽剑, 陈红专, 陆阳. 镰叶芹醇对神经细胞的营养和保护作用[J]. 中 国药学杂志, 2005, 40(14):1073-1076.
【3】李海清, 刘蓉, 赵倩倩,等. 镰叶芹醇对大鼠心功能的影响[J]. 中国医 学创新, 2016, 13(17):1-7.
【4】蒋丽萍, 聂宝明, 卢慧敏,等. 镰叶芹醇对大鼠主动脉平滑肌细胞增殖的 抑制作用及机制[J]. 中国药理学通报, 2005, 21(11):1313-1319.
【5】段贤春, 汪永忠, 周安,等. 三七中镰叶芹醇的提取、分离和鉴定[J]. 安徽中医药大学学报, 2008, 27(2):50-52. Falcarinol (Panaxynol) 是一种天然的、口服活性的 Hsp90 抑制剂,靶向 Hsp90 的 N 端和 C 端,具有有限的毒性。Falcarinol (Panaxynol) 诱导细胞凋亡。

Panaxynol inhibits the sphere-forming ability of NSCLC CSCs by inducing apoptosis. Panaxynol suppresses the viability of NSCLC cells with no effects on normal cells.

安全信息

毒害物质数据21852-80-2(Hazardous Substances Data)

镰叶芹醇 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N1455 1 mg(40.92 mM * 100 μL in Ethanol) 1880
2023-03-20 HY-N1455 镰叶芹醇 21852-80-2 5mg 9500

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成都彼样生物科技有限公司
现货
联系电话:028-81700200 18108052721
产品介绍:
中文名称:人参炔醇
英文名称:Falcarinol
CAS:21852-80-2
纯度:HPLC>=61%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:标准品;对照品;化学试剂,仅用于科研使用
库存量:10g
现货日期:2024/3/18 16:46:23
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
英文名称:(R)-(-)-Falcarinol
CAS:21852-80-2
包装信息:10Mg,25Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话:0871-65217109 13211707573;
产品介绍:
英文名称:Falcarinol
CAS:21852-80-2
纯度:>97.0%
包装信息:5mg
备注:BBP02743
上海同田生物技术有限公司
联系电话:021-51320588
产品介绍:
中文名称:人参炔醇
英文名称:Falcarinol,Panaxynol
CAS:21852-80-2
纯度:more than 98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;1g;10g;100g standard packing or according to customers' requirement
武汉天植生物技术有限公司
联系电话:18607101326 15172504745
产品介绍:
中文名称:镰叶芹醇
英文名称:Falcarinol
CAS:21852-80-2
纯度:>=98%
包装信息:5mg ,10mg ,20mg ,50mg ,100mg; 200mg; 500mg or according to customer requirements
备注:2508/10mg

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镰叶芹醇生产厂家及价格列表

21852-80-2Falcarinol
上海一研生物科技有限公司 2024-03-28
人参炔醇
成都彼样生物科技有限公司 2024-03-26

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