镰叶芹醇

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镰叶芹醇

CAS号:21852-80-2
英文名:1,9-Heptadecadiene-4,6-diyn-3-ol
中文名:镰叶芹醇
CBNumber:CB11238560
分子式:C17H24O
分子量:244.37
MOL File:21852-80-2.mol

镰叶芹醇化学性质

沸点 :115 °C(Press: 0.02 Torr)
密度 :0.931±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :-20°C, protect from light
溶解度 :DMF: 20 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml
酸度系数(pKa) :11.66±0.20(Predicted)
LogP :6.257 (est)

安全信息

毒害物质数据 :21852-80-2(Hazardous Substances Data)

镰叶芹醇性质、用途与生产工艺

概述镰叶芹醇(panaxynol)又名人参炔醇(falcarin01)，是聚乙炔醇类 (polyacetylenes)化合物的一种，在植物界中分布甚广。镰叶芹醇主要分布在五加科、伞形科、菊科、桔梗科、海桐花科、木犀科、檀香科植物中，具有抗癌、抗细菌、抗真菌和神经细胞保护等功能。由于镰叶芹醇对光和热化学的不稳定性，利用目前的物理化学手段，很难得到精制的单体，因此镰叶芹醇的研究起步较晚，从20世纪60年代中期开始逐步受到重视。
图：五加科植物
来源 1964年高桥三雄等首次从生晒参中分离得到一种聚炔醇类化合物单体，定名为镰叶芹醇，1966年，确定其化学结构式：(9z)一1，9二烯一4，6二炔一十七碳一3一醇，分子量为244，并通过化学合成和光谱测定的方法进一步证实。1980 年Poplawski等报道生晒参中镰叶芹醇含量为0．03l％。1986年Odense大学 Lene Hansen等应用制备型液相色谱技术从鹅掌柴的茎叶中分离纯化出镰叶芹醇单体，其含量为0．042％，随后又从红参、鲜人参根中利用硅胶柱色谱分离精制得到镰叶芹醇，含量分别为0．030％和0．006％[7J。2002年Lin等以金黄色葡萄球菌生长抑制试验为分离指导，从五加科的三七中分离得到镰叶芹醇，其含量为0．01％。另外，在五加科的洋长春藤，伞形科的野胡萝卜、防风等植物中也含有镰叶芹醇。
药理作用抗肿瘤作用：细胞对镰叶芹醇的敏感性在一定程度上取决于镰叶芹醇对细胞的亲和性，它对恶性细胞比对正常细胞的抑制活性更强，其作用方式可能是剂量依赖型。镰叶芹醇对离体培养的人胃腺癌细胞MK-I、Hela细胞、B16F10细胞有很强的抑制活性。另外镰叶芹醇具有细胞毒性，能够抑制潜伏的淋巴白血细胞中DNA、RNA和蛋白质的合成作用。镰叶芹醇的细胞毒性大小与其结构式中C9和 C10化学结构组成有关，可能通过调控细胞周期抑制细胞增殖。其抑制人类恶性肿瘤细胞SK．MEI一1增殖的分子机制是提高PIT(PIPl)(或P21’“1)和降低 cdc2蛋白表达水平，使细胞生长停滞在G1期。
抗凝作用：镰叶芹醇具有明显的抗凝血作用，其作用机制可能是通过调节血小板中cGMP和血栓烷A2(TXA：)的水平抑制凝血酶引起的血小板聚集， 100 mg•L 。的镰叶芹醇能够完全抑制由胶原引起的血小板聚集反应。
抑制前列腺素(PG)降解作用：镰叶芹醇在离体兔胃窦黏膜中作用于前列腺素合成酶，25—200 mmol•L。的镰叶芹醇对外源性花生四烯酸合成前列腺素E：， F2和D：没有作用，但在此浓度范围内剂量依赖地抑制15-羟基前列腺素脱氢酶 (PGDH)的活性，这种抑制是非竞争性的，可见镰叶芹醇具有抑制前列腺素降解的作用。
抗菌作用：镰叶芹醇对革兰阳性金黄色葡萄球菌(S．aureus)和枯草芽孢杆菌 (B．subtilis)的最小抑制浓度(MIC)分别为lO mg•L。和lO．5 mg•L～，而对4 种革兰阴性菌：大肠杆菌(Escherichia coli)、沙门菌(SalmoneUa)和假单胞菌(Pseudomonas)，以及酵母菌(Candida albicans)无明显的抑制作用。降压作用：镰叶芹醇剂量呈依赖地抑制由血管紧张素Ⅱ引起的大鼠主动脉血管收缩反应。对自发性高血压大鼠(SHR)的降压机制可能是镰叶芹醇通过抑制脂肪氧合酶的活化过程而影响血管紧张素Ⅱ的形成，从而进一步影响肾素一血管紧张素系统，起到降血压作用。
镇静、镇痛作用：镰叶芹醇具有较强的止痛、镇静作用，其作用机制可能与增强小鼠脑内的内源性阿片肽系统功能有关
预防动脉粥样硬化：镰叶芹醇是通过如抑制β-羟基β-甲基戊二酰辅酶A还原酶(HMG—CoA)、CETP和ACAT等机制降低血浆中总胆固醇和低密度脂蛋白，从而降低动脉粥样硬化等心血管疾病的患病机率。
神经细胞保护作用：镰叶芹醇可以促进PCI2细胞突触生长，对神经细胞亦具有营养和保护作用，镰叶芹醇还能够保护大鼠脑片对缺氧缺糖和过氧化氢所致的损伤作用，但对谷氨酸所致的损伤无保护作用，其保护活性可能与提高神经细胞内cAMP含量有关，镰叶芹醇的神经细胞保护活性有可能应用于阿尔茨海默病的治疗。图：抗肿瘤制剂
提取分离应用超临界CO2萃取技术萃取三七脂溶性成分并进行分离纯化，所得镰叶芹醇纯度>98，符合生化试剂标准品的要求。镰叶芹醇得率亦较高(0．077 )，较文献报道的得率(0．01 )提高了近8倍。超临界技术的应用为镰叶芹醇的进一步开发提供了广阔的空间。
参考文献【1】段贤春, 汪永忠, 居靖,等. 镰叶芹醇研究进展[J]. 安徽医药, 2008, 12(1):1-3.
【2】王泽剑, 陈红专, 陆阳. 镰叶芹醇对神经细胞的营养和保护作用[J]. 中国药学杂志, 2005, 40(14):1073-1076.
【3】李海清, 刘蓉, 赵倩倩,等. 镰叶芹醇对大鼠心功能的影响[J]. 中国医学创新, 2016, 13(17):1-7.
【4】蒋丽萍, 聂宝明, 卢慧敏,等. 镰叶芹醇对大鼠主动脉平滑肌细胞增殖的抑制作用及机制[J]. 中国药理学通报, 2005, 21(11):1313-1319.
【5】段贤春, 汪永忠, 周安,等. 三七中镰叶芹醇的提取、分离和鉴定[J]. 安徽中医药大学学报, 2008, 27(2):50-52.
生物活性 Falcarinol (Panaxynol) 是一种天然的、口服活性的 Hsp90 抑制剂，靶向 Hsp90 的 N 端和 C 端，具有有限的毒性。Falcarinol (Panaxynol) 诱导细胞凋亡。
体外研究

Panaxynol inhibits the sphere-forming ability of NSCLC CSCs by inducing apoptosis. Panaxynol suppresses the viability of NSCLC cells with no effects on normal cells.