3,4-二甲氧基肉桂酸

英文名称:3,4-Dimethoxycinnamic acid
CAS号:2316-26-9
分子式:C11H12O4
分子量:208.21
EINECS号:219-025-5
Mol文件:2316-26-9.mol
3,4-二甲氧基肉桂酸 结构式

3,4-二甲氧基肉桂酸 性质

熔点 181-183 °C(lit.)
沸点 267.4°C (rough estimate)
密度 1.0627 (rough estimate)
折射率 1.4389 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 溶于热甲醇,极微浊。易溶于可溶于二氯甲烷、氯仿。
酸度系数(pKa) 4.53±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 淡黄色至浅米色
BRN 1533435
InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-5-3-8(4-6-11(12)13)7-10(9)15-2/h3-7H,1-2H3,(H,12,13)
InChIKey HJBWJAPEBGSQPR-GQCTYLIASA-N
SMILES C(O)(=O)C=CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1
LogP 2.340
CAS 数据库 2316-26-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 3,4-Dimethoxycinnamic acid(2316-26-9)

3,4-二甲氧基肉桂酸 用途与合成方法

3,4-Dimethoxycinnamic acid (O-Methylferulic acid) 是从 Securidaca inappendiculata 中提取和纯化的单体。3,4-Dimethoxycinnamic acid 通过 ROS 介导的信号途径对 L-02 细胞发挥抗凋亡作用。

3,4-Dimethoxycinnamic acid (Methyl ferulic acid; 25, 50 and 100 µM) attenuates the ethanol-induced apoptosis of ethanolexposed L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid (25, 50 and 100 µM) inhibits the expression levels of Nox4 and p22 phox in L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid (25, 50 and 100 µM) treatment attenuates ethanol-induced MAPK phosphorylation in L-02 cells.
3,4-Dimethoxycinnamic acid decreases the expression levels of superoxide dismutase, catalase and phospholipid hydroperoxide gluthione peroxidase, and downregulates the levels of Bax/Bcl-2 and the cleaved forms of caspase-3 in a dose- and time-dependent manner.

用途 
用于医药中间体及有机合成中间体
生产方法 
丙二酸

141-82-2

藜芦醛

120-14-9

3,4-二甲氧基肉桂酸

2316-26-9

通用方法:在干燥的反应容器中,将藜芦醛(500 mg,1.0当量)和丙二酸(981 mg,2.0当量)溶于二甲基甲酰胺(5 mL)中,随后加入DABCO(105 mg,0.2当量)。将反应混合物在100-110°C下搅拌反应60-90分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将混合物缓慢倒入冰水中,用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。粗产物通过从氯仿/己烷混合溶剂中重结晶纯化,得到3,4-二甲氧基肉桂酸,收率良好。

参考文献:

[1] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 5, p. 1182 - 1185

[2] Oriental Journal of Chemistry, 2012, vol. 28, # 4, p. 1725 - 1728

[3] Asian Journal of Chemistry, 2017, vol. 29, # 7, p. 1561 - 1564

[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 6, p. 1589 - 1594

[5] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 34, p. 26596 - 26603

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29189900
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:Caffeic acid dimethyl ether
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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3,4-二甲氧基肉桂酸 价格(试剂级)

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