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曲格列酮

曲格列酮

中文名称:曲格列酮
英文名称:Troglitazone
CAS号:97322-87-7
分子式:C24H27NO5S
分子量:441.54
EINECS号:
Mol文件:97322-87-7.mol
曲格列酮 结构式

曲格列酮 性质

熔点 184-186°C
沸点 657.0±55.0 °C(Predicted)
密度 1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 二甲基亚砜:20 毫克/毫升
形态 固体
酸度系数(pKa) 6.34±0.50(Predicted)
颜色 白色至黄色
稳定性 自购买之日起,稳定期为 1 年。 其DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。
InChIKey GXPHKUHSUJUWKP-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 97322-87-7(CAS DataBase Reference)

曲格列酮 用途与合成方法

Troglitazone (Rezulin, Romglizone, Prelay, CS045, Romozin) 是PPAR的有效激动剂,PPAR是配体激活的转录因,可参与调解细胞分化和生长。Troglitazone 诱导膀胱癌细胞自噬、凋亡和坏死。Troglitazone 可在Pfa1细胞中防止RSL3诱导的铁死亡和脂质过氧化。
TargetValue
Ferroptosis
()
PPAR
()

Troglitazone通过阻滞细胞周期和引起细胞凋亡性死亡,显著地抑制细胞生长。在FTC-133细胞中,下调CD97(新型去分化标记)的表面表达;在TPC-1和FTC-133细胞中,上调钠碘转运体NIS mRNA。Troglitazone作为PPARγ激动剂,诱导甲状腺癌细胞的抗增殖和重分化作用。在人类前列腺癌细胞中,Troglitazone不依赖于PPARγ信号通路,诱导Erk磷酸化。TGZ(Troglitazone)上调NOS,诱导p53通路,抑制胆固醇合成,诱导依赖于p21 cyclin的激酶抑制剂,具有抗氧化功能,以不依赖于PPARγ的机制激活ERK。TGZ还能通过转录和转录后调节,诱导Egr-1的表达,并增强含Egr-1共有序列的启动子的结合亲和力及反式激活活性,因而诱导其他抗肿瘤发生蛋白的生成。

Troglitazone是一种有效的抗糖尿病药,以一种全新的机制发挥作用。但是,在它被广泛使用后的几年内,发现它对一些个体具有肝脏损伤、造成肝功能衰竭。TGZ显著抑制携有HCT-116, MCF-7, PC-3癌细胞的免疫缺陷小鼠的肿瘤生长。在实验性慢性胰腺炎模型中,Troglitazone能够减轻胰腺损伤和炎症反应。

化学性质 
从苯-丙酮结晶,熔点184-186℃。
用途 
噻唑烷酮类口服抗高血糖药。用于因产生耐受而单独使用胰岛素难控制的Ⅱ型糖尿病。
生产方法 
将940g 6-羟基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于3.5L DMF中,在冰浴冷却和搅拌下,分批加入96g 95%的NaIt,搅拌1h后,加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴,搅拌过夜。加入5kg冰,用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml乙酸乙酯,加入4L异己烷,在室温下搅拌。过滤收集析出的沉淀,用异己烷洗,在40℃真空干燥,得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满,mp73~74℃,收率90%。
将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于1.6L无水吡啶,在冰浴冷却和搅拌下,滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕,在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰,用稀盐酸调至Ph值3,然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀,得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满,mp 89~90℃,收率70%。
91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200rnl DMF,加入54g碳酸钾,在室温搅拌过夜。加入1kg冰,用2mol/L盐酸酸化,乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩,得83.5g油状的化合物(Ⅰ),收率97%。
121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2,4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠,在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水,用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml甲醇,一起加热,冷却析出沉淀,过滤收集,在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ),mp 145~147℃,收率91%。
119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中,在室温加入53.5g镁屑,可加入小量碘以激发反应。在35℃反应2h后,再回流1h。浓缩,剩余物溶于500ml水,酸化,用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物悬浮于500ml水中,搅拌2h。过滤收集沉淀,将其溶于1:1的异己烷和乙酸乙酯混合液中,并以此作为展开剂在硅胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥,得99.6g化合物(Ⅲ),mp 97~100℃,收率83%。
53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐,一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水,用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次,干燥,浓缩。用丙酮和异己烷结晶,得38.4g曲格列酮,mp 183-186℃,收率87%。

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany2
RTECS号XJ5813130
海关编码29145090

MSDS信息

语言:English
提供商:Troglitazone
语言:English
提供商:SigmaAldrich

曲格列酮 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-50935 1 mg 246
2024-01-25 HY-50935 5 mg 493

曲格列酮 上下游产品信息

曲格列酮供应商 更多

杭州畅存生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:0571-; 13567100326
产品介绍:
中文名称:曲格列酮
英文名称:Troglitazone
CAS:97322-87-7
纯度:98%HPLC
包装信息:100MG/1G/5G/10G
河南威梯希化工科技有限公司
现货
联系电话:0371-0371-55968010 18037122411
产品介绍:
中文名称:曲格列酮
英文名称:Troglitazone
CAS:97322-87-7
纯度:98%
包装信息:1g;5g;25g
备注:纯度:98%| 包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;1kg;5kg; 可根据需要适当分装;备注:我公司对高校和国家科研机构可以先发货和开票后再付款,如果您在工作中有用到的试剂,欢迎您及时联系:微信
库存量:1g
现货日期:2024/2/18 8:29:03
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:曲格列酮
英文名称:Troglitazone
CAS:97322-87-7
包装信息:100Mg,10Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话:4006608290; 18621169109
产品介绍:
英文名称:Troglitazone
CAS:97322-87-7
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话:821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:曲格列酮
英文名称:Troglitazone;5-[[4-[(3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetraMethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)Methoxy]phenyl]Methyl]-2,4-thiazolidinedione
CAS:97322-87-7
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g

最新发布供应信息

PPARγ激动剂
上海泽叶生物科技有限公司 2024-02-21
曲格列酮-纯度98%+-化学试剂
武汉维斯尔曼生物工程有限公司 2024-02-21

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