1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛
1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 性质
| 熔点 | 36-39 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 70-74 °C/1 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.2111 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5090 (estimate) |
| 闪点 | 215 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.17±0.25(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明无色至黄色 |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C5H6N2O/c1-7-3-2-6-5(7)4-8/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | UEBFLTZXUXZPJO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)N(C)C=CN=1 |
| CAS 数据库 | 13750-81-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1H-imidazole-2-carboxaldehyde, 1-methyl-(13750-81-7) |
1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 用途与合成方法
616-47-7
68-12-2
13750-81-7
向冷却至-70℃的1-甲基咪唑（8.2g，100mmol）的无水THF（100mL）溶液中缓慢滴加正丁基锂（nBuLi）的THF溶液。维持反应温度在-70℃，搅拌30分钟后，加入新蒸馏的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，7.3g，100mmol）。反应混合物在0℃下继续搅拌2小时，随后用冰水淬灭反应。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物，合并有机相并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压蒸发溶剂后，得到油状残余物，进一步通过减压蒸馏纯化，得到目标产物1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛，收率为68%。产物结构经1H-NMR（CDCl3）确认：δ 9.76（s, 1H, CHO），7.22（s, 1H, Im-CH），7.07（s, 1H, Im-CH），3.96（s, 3H, CH3）。高分辨质谱（EI-HRMS）分析结果：m/z计算值C5H6N2O 110.0480，实测值110.0481（100%），82.0493（60%）。
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 375, # 1, p. 213 - 219
[2] Dalton Transactions, 2015, vol. 44, # 17, p. 8013 - 8020
[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 36, p. 12735 - 12740
[4] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 40, p. 10416 - 10433
[5] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 4, p. 645 - 657
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | M2176 | 1-甲基咪唑-2-甲醛 | 13750-81-7 | 1g | 180 |
| 2026-09-15 | M2176 | 1-甲基咪唑-2-甲醛 | 13750-81-7 | 5g | 290 |
