2-氯-4-溴吡啶
中文名称:2-氯-4-溴吡啶
英文名称:2-Chloro-4-bromopyridine
CAS号:73583-37-6
分子式:C5H3BrClN
分子量:192.44
EINECS号:629-180-4
Mol文件:73583-37-6.mol
2-氯-4-溴吡啶 性质
| 熔点 | 27 C |
|---|---|
| 沸点 | 70 °C / 3mmHg |
| 密度 | 1.7336 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 225 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 0.24±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 粘黄色 |
| 比重 | 1.7336 |
| 水溶解性 | Not miscible or difficult to mix in water. |
| InChI | InChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-8-5(7)3-4/h1-3H |
| InChIKey | ONHMWUXYIFULDO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(Br)=C1 |
| CAS 数据库 | 73583-37-6(CAS DataBase Reference) |
2-氯-4-溴吡啶 用途与合成方法
2-氯-4-溴吡啶是一类吡啶类化合物,主要用作有机合成中间体。
2-氯-4-溴吡啶是一种有机合成中间体。 它主要用于合成3-[[4-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶基]氨基] -苯甲磺酰胺,它是中线癌治疗中有效的CDK9抑制剂。它还可用于制备具有抗癌活性的(嘧啶基氨基)苯甲酰胺衍生物作为hedgehog信号通路抑制剂。
生产方法
14432-12-3
73583-37-6
步骤a:2-氯-4-溴吡啶的合成 在0℃条件下,向8.9g(69.2mmol)2-氯-4-氨基吡啶中加入81.5mL 48%氢溴酸水溶液。随后,在10分钟内缓慢加入33.4g(208.75mmol)溴单质。将反应混合物冷却至-10℃,并在30分钟内滴加10.65g(154mmol)亚硝酸钠溶于20mL水的溶液。滴加完毕后,于-10℃继续搅拌10分钟,随后升至室温搅拌1.5小时。反应完成后,将混合物冷却至5℃,并加入饱和亚硫酸钠水溶液直至反应液无色。用35%氢氧化钠水溶液调节反应液至碱性。碱性水相用二乙醚萃取两次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤后浓缩。得到的黄色油状物(13g)通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/庚烷=1/9)。产物为浅色油状物,收率52%。 1H NMR(CDCl3):δ 8.25(d, 1H, J = 5Hz), 7.55(s, 1H), 7.4(d, 1H, J = 5Hz)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8602 - 8609
[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 1, p. 67 - 69
[3] Patent: US2006/89364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22
[4] Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1019,1025
[5] Chem.Abstr., 1956, p. 12045
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-36/37/39-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3 |
2-氯-4-溴吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | B2951 | 4-溴-2-氯吡啶 | 73583-37-6 | 1G | 60 |
| 2026-09-15 | B2951 | 4-溴-2-氯吡啶 | 73583-37-6 | 5G | 80 |
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中文名称:2-氯-4-溴吡啶
英文名称:4-Bromo-2-chloropyridine
CAS:73583-37-6
纯度:95%
包装信息:5g; 50g;100g;1kg;10kg
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中文名称:2-氯-4-溴吡啶
英文名称:4-Bromo-2-chloropyridine
CAS:73583-37-6
纯度:98%
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中文名称:2-氯-4-溴吡啶;4-溴-2-氯吡啶
英文名称:2-Chloro-4-bromopyridine
CAS:73583-37-6
纯度:99%
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现货日期:2026/9/14 11:07:53
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中文名称:2-氯-4-溴吡啶
英文名称:4-Bromo-2-chloropyridine, 98%
CAS:73583-37-6
纯度:98%
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备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:4-溴-2-氯吡啶
英文名称:4-BroMo-2-chloropyridine
CAS:73583-37-6
纯度:97%
包装信息:5g;25g
备注:AAA124254