2-氯-4-溴吡啶

中文名称:2-氯-4-溴吡啶
英文名称:2-Chloro-4-bromopyridine
CAS号:73583-37-6
分子式:C5H3BrClN
分子量:192.44
EINECS号:629-180-4
Mol文件:73583-37-6.mol
2-氯-4-溴吡啶 结构式

2-氯-4-溴吡啶 性质

熔点 27 C
沸点 70 °C / 3mmHg
密度 1.7336 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 n20/D 1.5900(lit.)
闪点 225 °F
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态 粉末
酸度系数(pKa) 0.24±0.10(Predicted)
颜色 粘黄色
比重 1.7336
水溶解性 Not miscible or difficult to mix in water.
InChI InChI=1S/C5H3BrClN/c6-4-1-2-8-5(7)3-4/h1-3H
InChIKey ONHMWUXYIFULDO-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(Cl)=NC=CC(Br)=C1
CAS 数据库 73583-37-6(CAS DataBase Reference)

2-氯-4-溴吡啶 用途与合成方法

2-氯-4-溴吡啶是一类吡啶类化合物,主要用作有机合成中间体。 2-氯-4-溴吡啶是一种有机合成中间体。 它主要用于合成3-[[4-(2-甲氧基苯基)-2-吡啶基]氨基] -苯甲磺酰胺,它是中线癌治疗中有效的CDK9抑制剂。它还可用于制备具有抗癌活性的(嘧啶基氨基)苯甲酰胺衍生物作为hedgehog信号通路抑制剂。
生产方法 
2-氯-4-氨基吡啶

14432-12-3

2-氯-4-溴吡啶

73583-37-6

步骤a:2-氯-4-溴吡啶的合成 在0℃条件下,向8.9g(69.2mmol)2-氯-4-氨基吡啶中加入81.5mL 48%氢溴酸水溶液。随后,在10分钟内缓慢加入33.4g(208.75mmol)溴单质。将反应混合物冷却至-10℃,并在30分钟内滴加10.65g(154mmol)亚硝酸钠溶于20mL水的溶液。滴加完毕后,于-10℃继续搅拌10分钟,随后升至室温搅拌1.5小时。反应完成后,将混合物冷却至5℃,并加入饱和亚硫酸钠水溶液直至反应液无色。用35%氢氧化钠水溶液调节反应液至碱性。碱性水相用二乙醚萃取两次,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤后浓缩。得到的黄色油状物(13g)通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/庚烷=1/9)。产物为浅色油状物,收率52%。 1H NMR(CDCl3):δ 8.25(d, 1H, J = 5Hz), 7.55(s, 1H), 7.4(d, 1H, J = 5Hz)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 22, p. 8602 - 8609

[2] Synlett, 2016, vol. 27, # 1, p. 67 - 69

[3] Patent: US2006/89364, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 22

[4] Roczniki Chemii, 1955, vol. 29, p. 1019,1025

[5] Chem.Abstr., 1956, p. 12045

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-37/38-41-36/37/38
安全说明26-36-36/37/39-37/39
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

2-氯-4-溴吡啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 B2951 4-溴-2-氯吡啶 73583-37-6 1G 60
2026-09-15 B2951 4-溴-2-氯吡啶 73583-37-6 5G 80

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中文名称:2-氯-4-溴吡啶
英文名称:4-Bromo-2-chloropyridine
CAS:73583-37-6
纯度:95%
包装信息:5g; 50g;100g;1kg;10kg
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CAS:73583-37-6
纯度:98%
备注:1kg
库存量:27kg
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CAS:73583-37-6
纯度:98%
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备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称:4-BroMo-2-chloropyridine
CAS:73583-37-6
纯度:97%
包装信息:5g;25g
备注:AAA124254

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