环丙烷 性质
| 熔点 | −128 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | −33 °C(lit.) |
| 密度 | 0.6190 |
| 蒸气密度 | 1.45 (vs air) |
| 折射率 | 1.3799 |
| 酸度系数(pKa) | 46(at 25℃) |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 10.4% |
| 水溶解性 | 464mg/L(25 ºC) |
| 比热容 | Cp(gas): 1.32 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 13,2777 |
| Henry's Law Constant | 1.2×10-4 mol/(m3Pa) at 25℃, Plyasunov and Shock (2000) |
| InChI | InChI=1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 |
| InChIKey | LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1CC1 |
| CAS 数据库 | 75-19-4 |
| EPA化学物质信息 | Cyclopropane (75-19-4) |
环丙烷 用途与合成方法
环丙烷是环烷烃同系列中第一个成员,含3个碳原子,化学性质较一般环烷烃活泼,分子式C3H6,分子量42.08,无色易燃气体,有石油醚的气味。蒸汽比重1.45,熔点-126.6℃,沸点-33℃。标况下密度为1.879g/L。在192~588kPa(4~6个大气压)下可液化。稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。与空气形成爆炸性混和物,爆炸极限为2.4%~10.3%(体积),极易爆炸,其燃烧和爆炸性比毒性更为危险。其性质不稳定,容易变为开链化合物,易为浓硫酸吸收,在铂催化剂作用下易加氢得到丙烷,与溴反应开链生成1,3-二溴丙烷,在铂催化下加热至50℃,可重排为丙烯。环丙烷可用于有机合成,医药上用作麻醉剂。麻醉浓度: 兔为240~258g/m3,猫为172~206g/m3,狗为258~292g/m3,浓度超过430~516g/m3时动物可因呼吸麻痹而死亡,狗的MLC为516g/m3。环丙烷还具有类似烷烃的性质,如不被高锰酸钾氧化(不褪色),能与氯气发生游离基取代生成氯代环丙烷等。环丙烷骨架广泛存在于各类有机物中,如除虫菊酯杀虫剂一般都是环丙烷的羧酸酯。本品可由1,3-二溴丙烷或1,3-二氯丙烷与钠或锌作用而制得。
环丙烷性质活泼,被认为系其特殊的碳环结构所致。根据量子力学计算,其碳环键角为105.5°,分子中碳原子间弯曲重叠,形如香蕉。由于碳碳弯曲成键,不仅重叠程度较少,而且使电子层分布在连接两个碳原子的直线的外侧,提供了被亲电试剂进攻的位置,故易发生开环加成等反应。
环烷烃存在于石油中,是石油产品的组分。常见的环烷烃包括:环丙烷,环丁烷,环已烷,甲基环已烷,萘烷,液体燃料和溶剂中所含的环烷烃,分子量较小,而润滑剂中所含的分子量较大。在化工生产中,它们也作为原料和溶剂。环烯烃是石油化工和煤焦化工的副产品,用作化工原料。植物中含有的脂环烃称为萜(部分萜为开链烃)。工业上常用的萜的混合物是松节油。本类化合物多为易燃液体,其蒸气在常温空气中可达到爆炸浓度。
脂环烃在毒理学上与相应的开链烃相似。一般说来,脂环烃是麻醉剂和中枢神经系统抑制剂。环烷烃的吸入麻醉作用较相应的开链烃为强。环烯烃的麻醉作用随分子结构中双键数目的加多而增强。脂环烃的急性毒性低,几乎全部从体内排出,一般无慢性中毒的危险。液态脂环烃对皮肤有刺激性。高浓度蒸气可产生粘膜刺激。环烯烃的刺激性比环烷烃大。直接吸入液态脂环烃可引起肺炎、肺水肿及肺出血。无论吸入、经口或经皮入体,均未发现脂环烃对造血组织有损害作用。 1,以1,2-二溴环丙烷为原料,在无水乙醇中用锌粉还原制得。
2,以1,3-二溴丙烷为原料,在无水乙醇中用锌粉还原制得。
3,以1,3-二溴丙烷为原料,与钠蒸气作用,可制得环丙烷。
4,以1,3-二氯丙烷为原料,在过量锌粉及无水乙醇存在下,加热制得。
5,以1,3-二氯丙烷为原料,在碘化钠存在下,用锌粉还原制得。
6,以乙烯为原料,在铜-锌复合催化剂作用下,与二碘甲烷反应制得。 [1]刘文竹, 豆立娟, 母伟花. 环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1150-1176. doi: 10.6023/cjoc201910019.
环丙烷性质活泼,被认为系其特殊的碳环结构所致。根据量子力学计算,其碳环键角为105.5°,分子中碳原子间弯曲重叠,形如香蕉。由于碳碳弯曲成键,不仅重叠程度较少,而且使电子层分布在连接两个碳原子的直线的外侧,提供了被亲电试剂进攻的位置,故易发生开环加成等反应。
环丙烷能够与多种不饱和化合物发生[3+2]扩环反应构建五元碳环或五元杂环骨架结构。这些五元环化合物是许多药物、天然产物和生物活性分子的核心结构,同时也是一类重要的有机反应中间体,在医药、农业、化工、有机合成等领域具有十分广泛的用途。1
脂肪族环烃类简称脂环烃,是具有脂肪族化合物性质的闭链烃。可分为饱和的环烷烃和不饱和的环烯烃。环烷烃存在于石油中,是石油产品的组分。常见的环烷烃包括:环丙烷,环丁烷,环已烷,甲基环已烷,萘烷,液体燃料和溶剂中所含的环烷烃,分子量较小,而润滑剂中所含的分子量较大。在化工生产中,它们也作为原料和溶剂。环烯烃是石油化工和煤焦化工的副产品,用作化工原料。植物中含有的脂环烃称为萜(部分萜为开链烃)。工业上常用的萜的混合物是松节油。本类化合物多为易燃液体,其蒸气在常温空气中可达到爆炸浓度。
脂环烃在毒理学上与相应的开链烃相似。一般说来,脂环烃是麻醉剂和中枢神经系统抑制剂。环烷烃的吸入麻醉作用较相应的开链烃为强。环烯烃的麻醉作用随分子结构中双键数目的加多而增强。脂环烃的急性毒性低,几乎全部从体内排出,一般无慢性中毒的危险。液态脂环烃对皮肤有刺激性。高浓度蒸气可产生粘膜刺激。环烯烃的刺激性比环烷烃大。直接吸入液态脂环烃可引起肺炎、肺水肿及肺出血。无论吸入、经口或经皮入体,均未发现脂环烃对造血组织有损害作用。 1,以1,2-二溴环丙烷为原料,在无水乙醇中用锌粉还原制得。
2,以1,3-二溴丙烷为原料,在无水乙醇中用锌粉还原制得。
3,以1,3-二溴丙烷为原料,与钠蒸气作用,可制得环丙烷。
4,以1,3-二氯丙烷为原料,在过量锌粉及无水乙醇存在下,加热制得。
5,以1,3-二氯丙烷为原料,在碘化钠存在下,用锌粉还原制得。
6,以乙烯为原料,在铜-锌复合催化剂作用下,与二碘甲烷反应制得。 [1]刘文竹, 豆立娟, 母伟花. 环丙烷与不饱和化合物发生[3+2]扩环反应的研究进展[J]. 有机化学, 2020, 40(5): 1150-1176. doi: 10.6023/cjoc201910019.
生产方法
以1,3-二溴丙烷和锌粉为原料,在醇存在下进行反应,控制反应条件,生成环丙烷气体。以低温液化法收集粗产品,然后经精馏提纯。
类别
有害气体 毒性分级
低毒 急性毒性
吸入-小鼠 LCL0 282 克/立方米/2小时 爆炸物危险特性
与空气混合易爆 可燃性危险特性
易燃 储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放 灭火剂
二氧化碳、泡沫、四氯化碳 安全信息
| 危险品标志 | F+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 12 |
| 安全说明 | 9-16-33 |
| 危险品运输编号 | UN 1027 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS号 | GZ0690000 |
| 自燃温度 | 928 °F |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 2.1 |
| 海关编码 | 2903898090 |
| 毒害物质数据 | 75-19-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LCLo inhalation in mouse: 282gm/m3/2H |
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