氯吡氰菊酯

大鼠急性经口LD₅₀460mg/kg，小鼠急性经口LD₅₀为100～200mg/kg；兔急性经皮LD₅₀625mg/kg；对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无用剂量为50mg/kg。Ames试验呈阴性。金鱼LC₅₀为4.8×10^-9。 外观为黄色油状液体，折射率n²⁵_D1.5630，蒸气压2.05×10^-4Pa (26℃)，能溶于有机溶剂，不溶于水。50℃时半衰期为4h (pH值7）。 广谱性拟除虫菊酯，具有胃毒和触杀作用。防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好效果，用量为0.8g/100m² 。 该品具胃毒和触杀作用，是广谱性杀虫剂，防治棉红铃虫、棉铃虫、小卷叶蛾和棉粉虱有良好的效果。 (1)6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750ml水中加入0.61mol 6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物，搅拌溶解，用二氯甲烷萃取，以除去水不溶物，往该溶液中加入0.73mol氰化钠，反应2h，再用二氯甲烷萃取，其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得黄色固体物，加入已烷中搅拌，过滤、干燥，得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇白色结晶，熔点84.5℃。(2)氯吡氰菊酯的制备 0.112mol 6-苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol 3-(2,2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷碳酰氯(顺式和反式异构体之比为40：60)，加入300ml无水乙醇醚中，在冰浴中冷却至0℃，慢慢加入25ml三乙胺，搅拌反应2h，同时逐渐升至室温，加水稀释，静置，分离有机层，再依次用水、稀盐酸、稀碱液洗涤，经干燥、浓缩，减压蒸馏收集125℃(6.65Pa)的低沸点馏分后，得到黄色油状物，即氯吡氰菊酯原油。 制备方法一
6-苯氧基吡啶甲醛氰醇的制备 在750mL水中加入0.61mol6-苯氧基吡啶甲醛和0.73mol亚硫酸氢钠的混合物，搅拌溶解，用二氯甲烷萃取，以除去水不溶物，再加入0.73mol严硫酸氢钠的混合物，反应2h，再用二氯甲烷萃取，其萃取物用亚硫酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得黄色固体物，加己烷、搅拌、干燥，得6-苯氧基吡啶甲醛氰醇，熔点84.5℃。
吡氯氰菊酯的合成 0.112mol苯氧基吡啶甲醛氰醇和0.123mol二氯菊酰氯（顺式：反式=4：6），加入到300mL无水乙醚中，冰浴冷却至0℃，慢慢加入25mL三乙胺，搅拌反应用2h，同时升温至室温，加水稀释，静置、分离、水洗、酸洗、碱洗、干燥、浓缩，减压收集125℃/6.65Pa馏分，得黄色油状物，即吡氯氰菊酯原油。
制备方法二
吡氯氰菊酯也可采用二氯菊酰氯与6-苯氧基吡啶甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下合成。