环丙烷的合成应用

介绍

环丙烷是一个三元环，由三个碳原子和六个氢原子组成，每个碳原子都与两个氢原子相连，形成一个平面三角形的结构。由于碳原子之间的键角小于理想的四面体键角（109.5°），环丙烷中的碳原子存在一定的环张力。化学式为C3H6。外观是无色气体。在水中不溶，但可溶于有机溶剂，相对稳定，但在高温或光照下易分解。碳原子之间的σ键和π键由于环的张力而变得不稳定，因此它可以发生氧化开环反应，是许多有机合成反应中的重要中间体，结构中的π键系统是三中心两电子键，这种特殊的电子排布使其具有独特的反应性质。

图一 环丙烷

合成应用

将环丙烷（3.3 g，0.058 mol）、碳酸钾（20 g，0.15 mol）和DMF（80 mL）加入250 mL反应烧瓶中，在室温下充分混合；然后，将氯化苄（5.11g，0.04mol）的DMF（20mL）溶液缓慢滴加到反应中（滴加1小时），滴加完成后在室温下完成反应48小时；然后，加入水（80mL），用乙醚（100mL×3）萃取混合物，然后用饱和氯化钠水溶液（100mL x 2）洗涤，浓缩，通过柱色谱法纯化（EtOAc/PE（v/v）=1/4），得到3.06g黄色液体N-苄基环丙胺，收率52%[1]。

图二 环丙烷的合成应用

在-70°C下，将由10 ml烯丙基氯通过Binger方法制成的环丙烷冷凝到一个装有10.13 g碘、2 g吡啶和100 g 2-丙醇的烧瓶中。在三小时内将反应混合物缓慢加热至+10°C，并真空浓缩。将所得混合物在乙醚和稀盐酸水溶液之间分配。用稀氢氧化钠水溶液、饱和氯化钠水溶液洗涤醚层，用无水硫酸镁干燥，真空浓缩，得到6.0g反式-1,2-二碘环丙烷，通过硅胶柱色谱法纯化。核磁共振（CDCl3）δ1.36（t，2H），2.66（t、2H）[2]。

图三 环丙烷的合成应用2

参考文献

[1]李义涛,林健,姚文强,等.三氮唑化合物及其在农业中的应用[P].广东:CN201810296811.9,2018-10-23.

[2]Jacobson ,Martin R,Kelly , et al.Cyclopropane precursors of ethylene response inhibitors in plants[P].EP03254691,2014-07-16.