7-TMCA
7-TMCA 性质
| 熔点 | 224-226 °C |
|---|---|
| 沸点 | 695.2±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.04±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 酸性水溶液（轻微），碱性水溶液（轻微） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 2.54±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H12N6O3S2/c1-15-10(12-13-14-15)21-3-4-2-20-8-5(11)7(17)16(8)6(4)9(18)19/h5,8H,2-3,11H2,1H3,(H,18,19)/t5-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | XUTQHTOXGKVJPN-SVGQVSJJSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CSC1N(C)N=NN=1)=C2C(O)=O |
| CAS 数据库 | 24209-38-9(CAS DataBase Reference) |
7-TMCA 用途与合成方法
7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-头孢-4-羧酸（7-TMCA）是一种合成头孢类药物的重要中间体，可用于制备头孢哌酮、头孢甲肟、头孢曼多和头孢哌酮等药物。
13183-79-4
957-68-6
24209-38-9
向1000 mL四颈烧瓶中加入132 mL（141.1 g，1.57 mol）碳酸二甲酯和162 g三氟化硼-碳酸二甲酯络合物，控制温度在10-12℃。随后加入21.5 g（0.185 mol）5-巯基-1-甲基四唑，搅拌10分钟后，加入50 g（0.184 mol）7-氨基头孢烷酸（7-ACA），在25℃下反应45分钟。反应完成后，将混合物冷却至0℃。在37 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中缓慢滴加32 g（0.283 mol）氯乙酰氯，保持反应45分钟。向反应混合物中加入300 mL水和300 mL碳酸二甲酯，充分搅拌后进行相分离。水相用400 mL碳酸二甲酯萃取，合并所有碳酸二甲酯层。加入5 g活性炭脱色30分钟。随后，在0-5℃下滴加三乙胺的碳酸二甲酯溶液，调节pH至6.8。结晶2小时后过滤，滤饼在45℃下真空干燥，得到67 g（0.180 mol）(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（7-ACT），收率为98%。
参考文献：
[1] Patent: CN105330677, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5534 - 5538
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 6, p. 1019 - 1025
[4] Patent: CN105585580, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0031; 0032; 0033
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 2, p. 461 - 464
7-TMCA 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW022420938905 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 100G | 428 |
| 2026-06-05 | XW022420938903 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 10G | 67 |
