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头孢哌酮

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头孢哌酮
头孢哌酮 性质
头孢哌酮 用途与合成方法
  • 适应症头孢哌酮用于敏感菌引起的上下呼吸道、胆道、泌尿道、生殖器、骨及骨关节、皮肤及软组织感染,败血症,脑膜炎,腹膜炎,中耳炎,淋病等。
  • 化学性质 白色或类白色结晶性粉末,无臭,味微苦。有引湿性。溶于丙酮或二甲亚砜,微溶于甲醇或乙醇,极微溶于醋酸乙酯或水。[α]D20-30°~-38°(30mg本品溶于lml由磷酸盐缓冲液(1mol/L的磷酸二氢钾溶液用10mol/L的氢氧化钾溶液阂至Ph值为6.0)和乙腈(90:10)所组成的溶液)。在Ph=4.0~7.0时稳定,酸性时略不稳定,碱性时非常不稳定。熔点169 171℃(水合物)。
    头孢哌酮钠(Cefoperazone SC,diuHl):C25H26N9O8S2Na。[62893-20-3]。白色或类白色结晶性粉末,无臭,味苦。有引湿性。易溶于水,略溶于甲醇,极微溶于乙醇,不溶于醋酸乙酯、氯仿、乙醚、丙酮和正己烷。熔点180℃(分解) [α]D20-15°~-25°(10mg本品溶于lml水)。
  • 用途 第三代头孢菌素类广谱抗生素,对多种革兰阳性菌和阴性菌均有杀菌作用,对绿脓杆菌活性优于其它头孢菌素,对β-内酰胺酶很稳定,须注射给药。临床用于治疗败血症、呼吸系统感染、胆道感染、泌尿系统感染、生殖系统感染、皮肤及软组织感染等。
  • 用途 为半合成广谱抗生素,抗菌谱与头孢噻肟相似
  • 生产方法 方法1:在氮气保护、0℃和搅拌下,往三氟化硼一乙醚络合物中,加入1-甲基-5-巯基-1,2,3,4-四氮唑,冷至-5℃,再分批加入7-ACA,升至25℃反应2h。在15~20℃加入对甲苯磺酸一水合物,再滴加6mol/L盐酸,在20℃和0~5℃下各搅拌lh。滤集晶体,乙腈-丙酮洗2次,得化合物(I),收率82%。化合物(I)溶于二甲基乙酰胺(DMA)中,在10℃和搅拌下,滴入三甲基氯硅烷,25℃搅拌1h,得化合物(I)的溶液,直接用于下步反应。
    化合物(Ⅱ)溶于DMA,在-20℃下滴加三氯氧磷,搅拌2h。滴入上述的化合物(I)的溶液,搅拌1h。升至20℃,分批加入碳酸氢钠,以控制反应液Ph值为2。加水,搅拌2h。在剧烈搅拌下,将反应液缓慢倾入水中。滤集固体,乙腈-水重结晶,得白色的头孢哌酮晶体,收率52.3%,熔点169~171℃.[α]D23-35.5°。
    以7-ACA为原料,先与5-巯基-1-甲基-四氮唑反应生成3位取代的7-ATCA中间体,然后和α-(对羟基苯基)-α-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-吡嗪基)甲酰胺基]乙酰氯缩合,经酸化调节Ph值使成头孢哌酮游离酸结晶,用碳酸氢钠溶解,可得头孢哌酮的钠盐。
    方法2:将3.0g 7-[(D)-2-氨基-2-对羟基苯基乙酰胺基]-3-[[(1-甲基- 1,2,3,4-四唑-5一基)硫]甲基]头孢烯-4-羧酸悬浮于29ml水中,加入0.95g无水碳酸钾。当不溶物完全溶解后,再加入15ml醋酸乙酯,然后在0~5℃,15min内加入1.35g 4-乙基-2,3-二氧代吡嗪羧酰氯,继续在0~5℃下反应30min。反应结束后往分出的水层中加入40ml乙酸乙酯和10ml丙酮,用稀盐酸调节到Ph=2.0。分出有机层,用10ml水洗2次,无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂。剩余物溶于10ml丙酮,加入60ml异丙醇,使产生结晶。过滤收集结晶,用异丙醇洗,干燥,得3.27g头孢哌酮,收率80.7%,熔点188~190℃(分解)。
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  • 公司名称:天津希恩思生化科技有限公司
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  • 产品介绍: 中文名称:头孢哌酮
    英文名称:Cefoperazone
    CAS:62893-19-0
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