反式-1,2-环己二胺

反式-1,2-环己二胺常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有胺的刺激性气味，它可以参与还原反应、酰化反应、偶联反应等，以形成具有不同官能团的有机化合物。

反式-1,2-环己二胺是一种环状脂肪胺类化合物，常用于有机功能小分子例如手性配体或者手性固定相的合成。作为一种手性胺类化合物，其也可用作有机化学反应中的手性催化剂。

286-18-0

1121-22-8

以环氧环己烷（CAS:286-18-0）为原料合成反式-1,2-环己二胺的一般步骤： 1. 向反应烧瓶中加入环氧环己烷（39.2 g，0.4 mol）和30%氨水（1.0 mol）。在室温下搅拌1.5小时，直至溶液逐渐澄清，表明反应完成。 2. 将反应混合物减压冷却至室温，得到白色固体。加入35 g水使固体完全溶解后，冷却至0°C。 3. 缓慢加入50%硫酸水溶液，控制整个过程中温度不超过30°C。搅拌后，逐渐加热至80°C减压除去水分，系统逐渐变粘并固化。停止搅拌，继续抽真空4小时。 4. 取出固体并粉碎，继续在120°C下真空干燥12小时，通过卡尔费休滴定测得水分为0.22%。 5. 在另一反应瓶中，加入氢氧化钠溶液并加热至40°C，分批加入上述固体粉末，控制温度不超过50°C。加完后，升温至60°C，搅拌至完全澄清，反应完成时pH为9-10。 6. 用1,2-二氯乙烷进行萃取和蒸馏，得到27.2 g氮丙啶，GC纯度为99.6%，两步总收率为70%。 7. 将氮丙啶（27.2 g，0.28 mol）、30%氨水（0.48 mol）和无机硼酸（3.5 g，56 mmol）混合，加热至90-95°C反应过夜。 8. 反应完成后，通过减压蒸馏得到反式-1,2-环己二胺，冷却后固化为28.1 g白色固体，GC纯度为99.7%，收率为88%，未检测到顺式异构体，HNMR谱与文献一致。

参考文献：

[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 382,387,1827

[2] Patent: CN106631815, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0015