反式-1,2-环己二胺的应用

发布日期:2023/8/1 10:53:42

反式-1,2-环己二胺，常温常压下为无色透明或者浅黄色液体，具有胺的刺激性气味。反式-1,2-环己二胺是一种环状脂肪胺类化合物，常用于有机功能小分子例如手性配体或者手性固定相的合成。作为一种手性胺类化合物，该物质也可用作有机化学反应中的手性催化剂。

性质

反式-1,2-环己二胺属于环状胺类化合物，具有胺的通用化学性质，它是一种重要的有机化合物。它可以用作有机合成中的中间体，参与一系列胺相关的化学反应。例如，它可以参与还原反应、酰化反应、偶联反应等，以形成具有不同官能团的有机化合物。例如其结构中的氨基单元可以在碱性条件下和烷基卤代物发生亲核取代反应得到相应的二级或者三级胺类衍生物。

反式-1,2-环己二胺的缩合反应

图1 反式-1,2-环己二胺的缩合反应

将装有分子筛(3Å)、无水MeOH (20 mL)和反式-1,2-环己二胺(480μL, 4.00 mmol)的烧瓶冷却至0 °C，然后往上述反应混合物中加入2-吡啶甲醛(837 μL, 8.80 mmol)的甲醇溶液(20 mL)，将反应混合物缓慢升温至室温16小时。反应结束后将反应混合物直接通过硅藻土垫过滤除去反应混合物中不溶性沉淀，所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂即可得到亚胺的目标产物。需要说明的是目标产物亚胺的化学稳定性较差，一般不会太高硅胶柱层析的方法进行分离纯化。[1]

应用

反式-1,2-环己二胺自身可用作有机反应催化剂和有机氮配体参与有机化学反应过程中，作为有机催化剂，它的氨基单元使其具有一定的碱性可增强Mannich反应的速率和产率。反式-1,2-环己二胺也可以作为有机氮配体参与金属催化反应形成金属配合物，进而催化其他的有机化学转化反应。此外，该化合物也可用于合成其他的胺类有机多齿手性配体，手性物质和手性固定相，在基础有机化学方法学研究中有着广泛的应用。