降龙涎醚
降龙涎醚 性质
熔点 | 74-76 °C (lit.) |
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沸点 | 273.9±8.0 °C(Predicted) |
比旋光度 | -30 º (c=1% in toluene) |
密度 | 0.939 |
蒸气压 | 0.066Pa at 25℃ |
FEMA | 3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECANE |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
形态 | 粉末至结晶 |
颜色 | 白色到近乎白色 |
气味 (Odor) | 1.00% 的二丙二醇溶液。龙涎香 |
香型 | amber |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D 29°, c = 1 in toluene |
水溶解性 | 1.88mg/L at 20℃ |
JECFA Number | 1240 |
InChIKey | YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAESA-N |
LogP | 5.09 at 25℃ |
CAS 数据库 | 6790-58-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 8 «alpha»,12-epoxy-13,14,15,16-tertanorlabdane(6790-58-5) |
EPA化学物质信息 | Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, (3aR,5aS,9aS,9bR)- (6790-58-5) |
降龙涎醚 用途与合成方法
人们那么向往追求龙涎香,这主要应归功于降龙涎醚的功劳。它被描述为有“微妙的天鹅绒般细腻的”龙涎香香气,产生“龙涎香效应”,是极优秀的定香剂,是所有合成龙诞香料中评价最高的一种。降龙涎醚有好几种立体异构体,但其构型直到不久前才由苏联化学家用现代化的分学手段阐明。
“一锅两步法”制备降龙涎醚,将香紫苏内酯与催化稳定剂、还原剂按一定的质量比,先将催化稳定剂投入有机溶剂中,再投入还原剂,最后投入香紫苏内酯加热搅拌回流约为3h至第一反应阶段结束,紧接着投入第二反应阶段试剂,醇类金属盐和酯类试剂加热回流约为5h至第二反应阶段结束,除去反应溶剂后加入水和非水溶性溶剂萃取三次后,合并水相进行萃取,最终合并有机相,除去有机溶剂后得到粗产品降龙涎醚,粗产品用95%乙醇重结晶后得到优质的降龙涎醚产品。
根据降龙涎醚的1H NMR中峰的积分比,可以得到26个氢。在δ值0.834ppm处有6个氢,对应连接在同一碳上的两个甲基,在δ值0.875ppm和1.085ppm处分别各有3个氢,分别对应不同碳上的两个甲基,在δ值3.878ppm处有2个氢,对应CH2-O。
对降龙涎醚进行了质谱分析:MS(m/z):235.9(M+),222.9,221.6(100),220.6,205.0,203.7, 176.7, 176.7, 163.0,149.2,137.0, 134.8,122.4,109.2,107.0,92.9,90.8,82.3,80.9,78.6,69.0,66.9,64.7,57.5,54.9,52.8,50.7,42.9,41.0。
分子离子峰M+(m/z)235.9可见,较弱;m/z221.6为基峰(M-14,100);质谱可见环烷烃的m/z41、55、56、69等碎片离子峰;m/z205.0(M-31),分子异裂,失去,说明分子中有醚键;质谱图中没有(M-18)的奇电子离子峰,说明分子中没有羟基。
在众多合成龙涎香料中,降龙涎醚是公认的天然龙涎香最好替代用品。降龙涎醚具有强烈的、特殊的龙涎香香气,用于高级香水及化妆品香精中,由于它对人体无刺激,对动物无过敏反应,因此很适合用于皮肤、头发和织物的加香。降龙涎醚也广泛应用于卷烟工业的加香加料,与烟草的特征香韵谐调和合,并可掩盖杂气,即使微量使用,也可改善烟草的香味品质,尤其适合混合型卷烟加香,增强东方型烟草的风味。降龙涎醚在食品工业中作为食品添加剂也被允许使用,被列入我国食品添加剂使用标准。
降龙涎醚 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-11 | XW67905851 | (-)-降龙涎醚 | 6790-58-5 | 5G | 225 |
2024-11-08 | HY-N1384 | 降龙涎香醚 | 6790-58-5 | 25mg | 350 |