萘啶酮酸

中文名称:萘啶酮酸
英文名称:Nalidixic acid
CAS号:389-08-2
分子式:C12H12N2O3
分子量:232.24
EINECS号:206-864-7
Mol文件:389-08-2.mol
萘啶酮酸 结构式

萘啶酮酸 性质

熔点 227-229 °C (lit.)
沸点 374.4°C (rough estimate)
密度 1.2243 (rough estimate)
折射率 1.6660 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 氯仿:20 mg/mL,透明
形态 粉末
酸度系数(pKa) pKa 6.11± 0.02(Approximate)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
生物来源 synthetic
水溶解性 0.1 G/L (23 ºC)
Merck 14,6359
BRN 750515
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
主要应用 临床测试
InChI 1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17)
InChIKey MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCN1C=C(C(O)=O)C(=O)c2ccc(C)nc12
CAS 数据库 389-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Nalidixic acid (389-08-2)

萘啶酮酸 用途与合成方法

萘啶酮酸又称萘啶狄克酸或温吐曼龙,白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,无味。熔点229~ 230℃,难溶于氯仿、醇、水、乙醚,系抗菌剂,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染,是喹诺酮类第一代抗菌药代表。

389-08-2

萘啶酸(Nalidixic acid)是人类历史上第一个喹诺酮类药物,也被称为喹诺酮家族的祖先。最初主要用于治疗尿路感染,由此开启了人工合成抗菌药的新纪元,也由此衍生出了后续的各种喹诺酮类抗菌药物。 萘啶酸的作用机制是抑制细菌的DNA促旋酶、干扰DNA的合成,从而抑制生长期细菌的繁殖。抗菌谱窄,对多数G-杆菌有效,但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)无效;对G+细菌和厌氧菌均无效。 Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂,具有有限的抗菌谱,抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。
TargetValue
Topoisomerase II
Topoisomerase IV
化学性质 
本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿,微溶于醇、强碱液,几乎不溶于水和醚。
用途 
抗感染药,对大肠杆菌、变形杆菌属等杆菌科细菌有一定的抗菌作用
用途 
该品为抗菌剂,能抑制细菌DNA、RNA的合成,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹诺酮类的第一代抗菌药代表,第二代则以吡哌为代表。第三代喹诺酮类抗菌药物的代表是氟哌酸。
用途 
细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶(avian myeloblastoma virus reverse transcriptase)的抑制剂。
生产方法 
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶,再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-(2-甲基-5-氨基吡啶)甲叉丙二酸二乙酯,然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解,得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码63-42/43-40-20/21/22-22
安全说明22-36/37-45-24-36
WGK Germany2
RTECS号QN2885000
F8-10-23
海关编码29339190
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
致癌性 类别2
毒害物质数据389-08-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

萘啶酮酸 化学药品说明书

萘啶酮酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-B0398R 萘啶酸 389-08-2 10 mg 250
2026-09-15 HY-B0398R 萘啶酸 389-08-2 25 mg 440

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中文名称:萘啶酮酸
英文名称:Nalidixic Acid
CAS:389-08-2
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中文名称:萘啶酮酸
英文名称:Nalidixic acid
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