全氟环戊烯的合成及下游产物

全氟环戊烯是一种‌含氟有机化合物，不溶于水，溶于丙酮等有机溶剂，外观呈无色至几乎无色透明液体，有轻微特殊气味，主要用作有机合成中间体和半导体行业的电子特气‌。‌‌

主要用途

有机合成中间体‌：常用于含氟砌块、二芳基乙烯类光致变色材料的合成。

电子特气‌：在半导体制造中有应用，属于含氟电子气体。

医药中间体‌：也用于精细化学品和医药中间体的制备。‌‌

合成方法

将 KF（0.06 mol）和 20.0 mL DMF 放入一个配有温度计和搅拌装置的 50 mL 三颈圆底烧瓶中。将烧瓶浸入油浴中，加热至另一温度。将 F5-144、F5-133 或 F5-123（70%）与 F5-124（30%）的混合物（0.03 mol）滴入上述溶液中。在磁力搅拌下，将上述体系冷却至室温，持续7小时。用100 mL水洗涤以除去KF、KCl和DMF，并用4Å分子筛干燥。通过¹⁹F NMR对产物全氟环戊烯进行检测。[1]

将 KF（0.50 mol）和 100 mL DMF 放入装有温度计和搅拌装置的 250 mL 三口圆底烧瓶中。将烧瓶浸入油浴中并加热至指定温度。将 HCCPD（0.10 mol）滴加至上述溶液中。在磁力搅拌下，将上述体系冷却至室温，反应18小时，以获得产物。用300 mL水洗涤以除去KF、KCl和DMF，并用4Å分子筛干燥，得到产物的有机相。通过气相色谱（GC）检测产物有机相全氟环戊烯，并根据气相色谱面积百分比与¹⁹F核磁共振（NMR）面积百分比的换算系数，将其转换为摩尔百分比。

下游产物合成

3,3′-(3,3,4,4,5,5-六氟-1-环戊烯-1,2-二基)双[呋喃]，收率：100%。将2.2当量的2-呋喃基锂的乙醚溶液装入一个配有磁力搅拌棒、温度计、橡胶隔膜和氩气进气管的50 mL三颈圆底烧瓶中。在-78 °C下，用注射器将0.212 g（1.0 mmol）全氟环戊烯（溶于2 mL THF）加入上述溶液中。在-78 °C下搅拌反应混合物2小时。将反应混合物倒入氯化铵饱和水溶液（30 mL）中。用乙醚（20 mL × 5）萃取所得混合物。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤。在减压条件下用旋转蒸发器浓缩有机层。对残留物进行柱色谱分离（采用己烷-乙酸乙酯（12:1）作为洗脱剂），得到 1,2-二(3-呋喃基)-3,3,4,4,5,5-六氟环戊烯。

参考文献

[1] Zhang, C., Qing, F., Quan, H., & Sekiya, A. (2016). Synthesis of 1, 1, 2, 2, 3, 3, 4-heptafluorocyclopentane as a new generation of green solvent. Journal of Fluorine Chemistry, 181, 11-16.