巴豆酰氯的应用

简述

巴豆酰氯（(E)-2-Butenoyl chloride）又名丁烯酰氯，反式巴豆酰氯，线性分子式为CH₃CH=CHCOCl，分子量为104.53。常温常压下，巴豆酰氯表现为无色至棕色液体，部分物理数据如下：密度：1.091 g/mL(25℃) (lit.)；沸点：120-123℃(lit.)；闪点：35℃；折射率(n20/D)：1.459(lit.)。在有机溶剂中，以巴豆酸为原料，与氯化亚砜反应即可生成巴豆酰氯[1]。

应用

有机合成领域，巴豆酰氯是一种重要的有机合成原料，可用于合成多种酯类物质。例如，以巴豆酰氯与叔丁醇为原料反应制得巴豆酸叔丁酯。反应结束后加水萃取并取有机相，有机相浓缩后蒸馏即可得到高品质的巴豆酸叔丁酯。该合成方法操作步骤简单，反应条件温和，成本较低，环境污染较小，符合绿色化学的要求，得到的目标产物产率极高，具有更强的经济实用性和灵活性[1]。此外，在吡啶类衍生物的制备方面，巴豆酰氯同样具有应用价值。以三氟乙酸酐和巴豆酰氯为原料，经环合，氨化得到中间体2-羟基-6-三氟甲基吡啶，后者在苯膦酰二氯的催化下，经五氯化磷氯化可有效得到2-氯-6-三氟甲基吡啶，总收率为41.6%。该制备路线原料廉价易得，反应条件温和，操作简单安全，有工业应用的前景[2]。

生物制剂领域，巴豆酰氯可用于合成地中海果蝇性诱剂的中间体。合成方法包括以下步骤：将樟脑磺酰胺，巴豆酰氯及氯化铜加入反应瓶，并溶解干燥于甲苯中；在氮气保护下加热回流直至原料消失，进行热过滤，减压浓缩，得到粗产品；在甲醇中重结晶，得到白色针状产品即为中间体。本发明通过将樟脑磺酰胺，巴豆酰氯及氯化铜加入反应瓶并溶解干燥于甲苯中，然后在氮气保护下加热回流直至原料消失，并进行热过滤，减压浓缩，得到粗产品，最后在甲醇中重结晶便可得到白色针状产品即为含有双键的亲双烯体的中间体，且该中间体的收率为90.1%，从而可以将得到的含有双键的亲双烯体的中间体用于地中海果蝇性诱剂的制备[3]。

参考文献

[1]薛嵩,杨耀宇.巴豆酸叔丁酯的合成方法:CN202111453215.5[P].CN202111453215.5.

[2]吴江,周俊鹏,石亚磊,等.2-氯-6-三氟甲基吡啶合成的新方法研究[J].化学试剂, 2016, 38(2):6.DOI:10.13822/j.cnki.hxsj.2016.02.015.

[3]雷波泽,张玉洁,杨开川.一种地中海果蝇性诱剂制备过程用中间体的合成方法:CN202210551879.3[P].CN202210551879.3.