1-环戊基哌嗪的合成应用

发布日期:2025/2/8 9:20:12

介绍

1-环戊基哌嗪的分子式为C₉H₁₈N₂，外观为白色至浅黄色固体。

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图一 1-环戊基哌嗪

合成应用

在0°C下，将（4-环戊基哌嗪-1-基）（7-（甲基磺酰基）-7-氮杂螺[3.5]壬-2-基）甲酮草酰氯（85μl，0.97mmol）缓慢加入到中间体26的DCM（12mL）溶液中。加入一滴DMF，搅拌反应混合物4小时。浓缩溶剂。将残余物在DCM（5 mL）中快速回收，并在0°C下加入1-环戊基哌嗪（54.9 mg，0.36 mmol）和Et3N（0.135 mL，0.97 mmol）在DCM（12 mL）中的溶液中。将反应混合物温热至环境温度并搅拌1小时。浓缩溶剂，产物在硅胶（24 g）上通过MPLC纯化，使用5%甲醇、10%丙酮在DCM中作为洗脱剂，得到固体状化合物（4-环戊基哌嗪-1-基）（7-（甲基磺酰基）-7-氮杂[3.5]壬-2-基）甲酮（106 mg，85%）[1]。

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图二 1-环戊基哌嗪的合成应用

将1-环戊基哌嗪（507mg，0.003mmol）加入到6（1g，0.0029mmol）在干燥的1,4-二恶烷和DIPEA（0.7mL，0.005mmol）中的搅拌溶液中。溶液在室温下搅拌4小时。加水后形成沉淀，过滤得到白色固体化合物7-（苄氧基）-2-氯-4-（4-环戊基哌嗪-1-基）-6-甲氧基喹唑啉（1.1g，86%收率）（m.p-156-159 C）[2]。

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图三 1-环戊基哌嗪的合成应用2

将Boc-L-胱氨酸-OH（70mg，0.16mmol）悬浮在2mL无水DCM中。加入DIEA（168uL，0.96mmol），得到澄清溶液。然后将1-环戊基哌嗪（75 uL，0.48 mmol）和PyAOP（174 mg，0.33 mmol）加入溶液中，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。用（20 mL）水稀释混合物，用（3 x 40 mL）DCM萃取。将合并的有机层用（15mL）盐水洗涤，并用Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过ISCO（20%MeOH:DCM+0.1%TEA/DCM）纯化，产物以25%洗脱。减压蒸发溶剂，得到淡黄色固体N，N'-双（叔丁氧基羰基）-L-胱氨酸双（N'-环戊基哌嗪）（85mg，75%收率）[3]。

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