3-硝基-4-羟基喹啉的合成与应用

发布日期:2025/2/11 9:19:46

介绍

3-硝基-4-羟基喹啉的分子式为C₉H₆N₂O₃，外观为浅黄色粉末。

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图一 3-硝基-4-羟基喹啉

合成

将4-羟基喹啉（26.2 g，0.18 mol）加入丙酸（250 mL）中，将溶液加热至约125°C。在搅拌下逐滴加入硝酸（16.0 mL 70%水溶液，0.36 mol）。加入完成后，将混合物在约125°C.下搅拌10分钟，然后冷却至室温。用乙醇稀释混合物。过滤沉淀的固体，依次用乙醇、水和乙醇洗涤，并干燥，得到淡黄色粉末状的3-硝基-4-羟基喹啉（27.7g，86%）[1]。

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图二 3-硝基-4-羟基喹啉的合成

将2-β-甲基亚乙基氨基苯甲酸（10.4 g，50 mmol）和工业乙酸酐（50 ml）的混合物放入一个容量至少为100 ml的三颈烧瓶中，该烧瓶配有温度计、磁力搅拌器和回流冷凝器。搅拌并加热至100-105℃，直至获得澄清溶液。然后停止加热，在搅拌下迅速加入无水乙酸钾（5.0 g，51 mmol）。温度自发升至134-138℃。当其开始下降时（5至10分钟），施加外部加热，在剧烈搅拌下将混合物回流15分钟，然后缓慢冷却至室温。滤出产物，用冰醋酸洗涤，直至洗涤液无色。然后悬浮在水（50ml）中，在80℃下真空干燥。3-硝基-4-羟基喹啉产量：6.93克（49%）[2]。

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图三 3-硝基-4-羟基喹啉的合成2

应用

将中间体3-硝基-4-羟基喹啉（18.7g，98.4mmol）悬浮在二氯甲烷（150mL）中。加入亚硫酰氯（17.2 mL，236 mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（9.2 mL，118 mmol）。然后将反应混合物加热回流过夜。然后将反应混合物倒入冰中。分离各层，用NaHCO3溶液、水和盐水洗涤有机层。将有机层用无色Na2SO4干燥，过滤并真空浓缩。残余物4-氯-3-硝基喹啉（20.52g，产率93%）无需进一步纯化即可用于下一步[3]。

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