3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的特性、制备及应用

背景及概述

3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸，别名3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酸，CAS号20170-32-5，分子式C₁₇H₂₆O₃，分子量278.39，是受阻酚类抗氧剂产业链中承上启下的核心中间体，常温下为白色或类白色结晶固体，熔点172-174℃，沸点约364.3℃，可溶于甲醇、二氯甲烷等常见有机溶剂，微溶于水，分子结构中同时带有受阻酚羟基和丙酸活性羧基，兼具自由基捕获能力与羧基的高反应活性，是连接上游基础酚类原料与下游高端抗氧剂产品的关键桥梁。

制备工艺

以2,6-二叔丁基苯酚为起始原料，在甲醇钠等强碱催化剂的作用下，与丙烯酸甲酯发生迈克尔加成反应，先得到3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸甲酯中间体，再通过碱性水解、酸化析出、重结晶精制的工序，最终得到高纯度的3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸[1]。该合成路线反应条件温和，原料来源广泛，副反应少且产物收率稳定，目前国内多数生产企业均采用该工艺实现百吨级以上的规模化生产，产品纯度可稳定达到98%以上，完全满足下游高端抗氧剂的合成要求。

图1 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的合成反应式

应用

3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸作为抗氧剂系列产品的合成母核，通过羧基的酯化反应，可分别与十八醇、季戊四醇、硫代二甘醇等多元醇发生反应，制备出抗氧剂1076、抗氧剂1010、抗氧剂259等市场主流的高性能受阻酚类抗氧剂，这些下游产品被广泛添加到聚烯烃塑料、合成橡胶、润滑油、工程纤维中，能够在材料高温加工与长期使用过程中捕获氧化自由基，有效抑制聚合物的热氧降解，延长制品的使用寿命。除此之外，它也可直接作为辅助抗氧成分添加到部分特种涂料、食品接触材料助剂配方中，同时在有机合成领域也常被用作反应活化剂，用于部分医药中间体的合成过程。

储运与质控

3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸需密封存放于室温干燥的库房，远离强氧化剂与强酸环境，避免长时间暴露在高温高湿条件下。目前国内市场上的产品包装规格覆盖100g试剂级到25kg工业级的全系列规格，不同纯度等级的产品可分别适配科研实验、小试开发与规模化工业生产的不同需求，是国内精细化工产业链中配套成熟、应用广泛的典型抗氧剂中间体品种。

参考文献

[1]Bebbington, David; Monck, Nathaniel J. T.; Gaur, Suneel; Palmer, Alan M.; Benwell, Karen; Harvey, Victoria; Malcolm, Craig S.; Porter, Richard H. P.3,5-Disubstituted-4-hydroxyphenyls linked to 3-hydroxy-2-methyl-4(1H)-pyridinone: Potent inhibitors of lipid peroxidation and cell toxicity.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 2000 , vol. 43, # 15 p. 2779 - 2782.