4-溴环丙基苯的合成与应用

简述

4-溴环丙基苯又名对溴环丙基苯，分子式为C₉H₉Br，分子量为197.07，常温常压下表现为无色至淡黄色透明液体。此外，关于该物质的部分物理数据如下：相对密度：1.474；熔点：15℃；沸点：231℃；闪点：96℃。

合成方法

研究表明，4-溴环丙基苯可以环丙基苯为原料合成，收率约为87%[1]。此外，有机合成技术领域公开了以下4‑溴环丙基苯的制备方法，包括如下步骤：步骤1，将溴苯、路易斯酸和3‑氯丙酰氯反应，得到4‑溴‑3‑氯苯丙酮；步骤2，将4‑溴‑3‑氯苯丙酮和还原剂反应，得到4‑溴氯丙基苯；步骤3，将4‑溴氯丙基苯在碱催化剂作用下反应，得到4‑溴环丙基苯。该发明方法各步骤均采用常见试剂，原料成本低，合成工艺短，收率高，无苛刻的反应条件，安全、操作方便，且对环境友好，适合于大规模工业化生产，具有很好的应用前景[2]。

应用

在磺化烷基芳香二胺及其盐酸盐和它们的制备方法中，可以卤代烷基苯（如4-溴环丙基苯）为基本原料，通过磺化，硝化以及还原三步反应制备而得。以磺化烷基芳香二胺为基本原料，与二酐反应可以制备磺化聚酰亚胺。磺化聚酰亚胺由于其优良的成膜性能，优异的力学性能，耐热性能和耐溶剂性能，在燃料电池用质子导电膜，分离膜以及氯碱工业用离子交换膜等方面具有广泛的应用[3]。

除上述有机合成领域，在润滑油领域还公开了一种采用CN偶联反应制备二烷基二苯胺抗氧化添加剂的方法。该方法主要以溴代烷基苯（如4-溴环丙基苯）与烷基苯胺为原料，将叔丁醇钾作催化剂，烷基苯胺与溴代烷基苯的摩尔比值为0.6-2，叔丁醇钾与烷基苯胺量的摩尔比值为0.8-1.8，反应温度为90℃-180℃，反应时间为5-12小时，合成得到二烷基二苯胺。上述方法是一种新的合成工艺，不仅克服了传统工艺路线容易产生腐蚀，污染问题，还减少了Friedel Crafts烷基化的副反应，得到的二烷基二苯胺产物作为添加剂在润滑油中具有良好的抗高温氧化性能[4]。

参考文献

[1]Li, Xun; Wells, Kenneth M.; Branum, Shawn; Damon, Sandra; Youells, Scott; Beauchamp, Derek A.; Palmer, David; Stefanick, Stephen; Russell, Ronald K.; Murray, William Organic Process Research and Development,2012, vol.16,#11 p.1727-1732.

[2]李显军,庄明晨,李楷,等.一种4-溴环丙基苯的制备方法:202310782529[P].

[3]郭晓霞,房建华.磺化烷基芳香二胺及其盐酸盐和它们的制备方法:CN200410084295.1[P].CN1634880A.

[4]占稳,李健.一种采用C-N偶联反应制备二烷基二苯胺的方法:CN201710303808.0[P].CN108794338A.