3-呋喃甲醇的氯化反应

3-呋喃甲醇，英文名为3-Furanmethanol，常温常压下为无色透明液体，具有较差的热稳定性，可溶于水和常见的有机溶剂。3-呋喃甲醇是一种芳基苄醇类物质，其呋喃环单元具有丰富的电子云密度，对氧化剂较为敏感，它主要用作有机合成中间体多用于在目标有机分子结构中引入一个呋喃苄基单元，在基础化学研究领域中有着较好的应用。

理化性质

3-呋喃甲醇结构中的羟基单元可在三溴化膦和四溴化碳的作用下发生溴化反应得到相应的脱羟基溴化反应制备得到。有文献报道该物质可在二氯亚砜的作用下发生氯化反应得到相应的苄氯类衍生物。

氯化反应

图1 3-呋喃甲醇的氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将二氯亚砜（344 mg, 2.92 mmol）缓慢地加入到3-呋喃甲醇（143 mg, 1.46 mmol）在干燥二氯甲烷（10 mL）中的溶液里，将所得到的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后直接将所得到的反应粗体系在真空下进行浓缩处理以除去反应体系中未反应完全的溶剂和二氯亚砜，所得的剩余物即为目标产物分子，值得说明的是它对水分较为敏感，一般不进行柱层析纯化进行分离。[1]

氧化反应

3-呋喃甲醇可在合适的氧化剂的作用下发生选择性的氧化反应，将醇羟基单元高效地转变为相应的醛类衍生物。具体的实验操作为在100℃下，将3-呋喃甲醇（0.5 mmol）缓慢地加入到含甲苯（0.5 mL）的二氧化锰（2.5 mmol）悬浮液中，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物进行过滤处理以除去反应体系中不溶性沉淀，所得的剩余物即为目标产物在甲苯中的溶液。[2]

参考文献

[1] Yan, Yu-Hang; et al,European Journal of Medicinal Chemistry 2022,228113965.

[2] legre-Requena, Juan V.; et al,Advanced Synthesis & Catalysis 2018,360, 124-129.