对溴丙基联苯的合成

介绍

对溴丙基联苯又被称为4-丙基-4'-溴代二苯或4-溴-4'-丙酰联苯，化学式为C15H15Br，外观为白色结晶粉末。它的分子结构含有两个苯环和一个溴原子。

图一 对溴丙基联苯

合成

将溴单质（1mol，159.8g）、4-丙基-1,1'-联苯（1mmol，196.3g）溶解在冰醋酸（300mL）和乙醇（100mL）的混合溶剂中，然后用98%浓硫酸（0.01mol，1g）搅拌回流5小时，冷却至室温，用20mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，过滤，然后用水洗涤至中性，干燥，用乙醇重结晶，得到对溴丙基联苯，含量为97%，收率为89%[1]。

图二 对溴丙基联苯的合成

将14.4g（0.05mol）4-溴-4'-丙基联苯依次加入干净的反应瓶中，加入3.8g（0.095mol）氢氧化钠和129.6g二甘醇后，搅拌加热。4-溴-4'-丙酰基联苯与氢氧化钠的摩尔比为1:1.9。二甘醇和4-溴-4'-丙酰联苯的质量比为9:1。将温度升至160°C，加入24.5g水合肼。水合肼与4-溴-4'-丙酰联苯的质量比为1.7:1。反应3小时后，用水淬灭反应，过滤并干燥所得固体；然后用200-300目硅胶进行柱色谱，用石油醚作为展开剂纯化，得到11.27g（0.041mol）4-溴-4'-丙基联苯粗产物，收率为82%；用气相色谱法对粗4-溴-4'-丙基联苯的纯度进行了测试，发现粗4-溴-4'-丙基联苯的纯度达到99.5%；将上一步合成的粗4-溴-4'-丙基联苯11g（0.04mol）加入甲醇和正己烷的混合溶液中。在混合物中，粗4-溴-4-’-丙基二联苯、甲醇和正庚烷的进料比为1g:10mL:5mL，部分沉淀晶体B；加热至40°C，使沉淀的晶体B完全溶解在混合物中。在溶液中，将溶液冷却至室温，重结晶，过滤并干燥，得到9.35g（0.034mol）最终产物对溴丙基联苯，收率为85%[2]。

图三 对溴丙基联苯的合成2

参考文献

[1]刘显伟,韩津,马青松,等.一种4-烷基联苯乙炔的合成方法[P].河南省:CN202110138781.0,2021-06-11.

[2]高春新,张龙龙,李洪智,等.一种高纯度4-溴-4''-丙基联苯合成方法[P].河北省:CN202310313934.X,2023-08-01.