间甲氧基苯丙酮的脱甲基化反应

间甲氧基苯丙酮，英文名为3'-methoxypropiophenone，常温常压下为无色透明液体，具有优异的化学稳定性，不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。间甲氧基苯丙酮是一种苯丙酮类物质，它具有一定的亲电性，可在碱性条件下和Wittig试剂发生烯基化反应得到相应的烯烃衍生物，在基础有机化学研究领域中应用广泛。

化学性质

间甲氧基苯丙酮的化学反应活性主要集中于其结构中的酮羰基单元，它可在常见的亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的作用下发生亲核加成反应得到相应的三级醇类衍生物。间甲氧基苯丙酮也可在硼氢化钠或者四氢铝锂的还原作用下发生羰基单元的还原反应得到相应的苄醇类衍生物。

脱甲基化反应

间甲氧基苯丙酮结构中的甲氧基单元可在三氯化铝的作用下发生脱甲基化反应得到相应的苯酚衍生物。

图1 间甲氧基苯丙酮的脱甲基化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将间甲氧基苯丙酮（6.5 g, 0.0396 mol）溶解于干燥的甲苯（100 mL）中，所得的反应混合物在室温氮气气氛下，往上述反应混合物中缓慢地加入氯化铝（8.0 g, 0.0594 mol）。将所得的反应混合物在氮气气氛下加热至回流，并在回流状态下将所得的反应混合物加热反应大约5小时。反应结束后将反应混合物在室温下冷却，然后将其倒入10% HCl水溶液（200ml）中。将所得的反应混合物转移到分离漏斗中，然后将水相用乙酸乙酯（3 × 150 mL）萃取，合并所有的有机层并用盐水（1 × 50 mL）洗涤所得的有机层三次，将所得的有机层用无水Na2SO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到5.580 g间甲氧基苯丙酮脱甲基的目标产物分子，其为固体，产率为94%。[1]

参考文献

[1] Katamreddy, Subba Reddy, Chinese Patent, Patent Number:CN101437395A