3-苯并呋喃酮性质、应用及制备

背景及概述

3-苯并呋喃酮类化合物具有良好的生理活性，其衍生物具有抗菌、抗病毒、抗氧化等作用。3-苯并呋喃酮类化合物也是重要的医药与化工中间体，可广泛用于合成医药、农药、新型抗氧化剂及食品添加剂等。正因如此，发展实用、高效的合成3-苯并呋喃酮及其衍生物的方法具有重要的现实意义及应用价值。

性质

3-苯并呋喃酮是无色晶体或白色结晶粉末，具有特殊的香气。它在常温下不溶于水，但易溶于有机溶剂如乙醇、乙酸乙酯等。

用途

3-苯并呋喃酮是重要的医药与化工中间体，在化工领域有多种用途。它可用作有机合成的起始原料，用于合成具有生物活性的化合物。

制法

一种常用的制备3-苯并呋喃酮的方法是通过羰基化合物的酰基化反应。从苯甲酸和乙酸酐反应生成苯甲酸乙酸酐，然后通过强碱性条件下的酰基迁移反应，生成目标产物3-苯并呋喃酮[1]。

图1 3-苯并呋喃酮的合成反应式

实验操作：

常温常压下，将0.2mmol2-乙炔基苯酚溶于1mL二氯甲烷中，得到2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液；再向2-乙炔基苯酚的二氯甲烷溶液中加入0.01mmol三氟甲磺酸汞和0.24mmol吡啶-N-氧化物；之后，以600r/min的搅拌速率室温搅拌1小时，反应生成3-苯并呋喃酮，经硅胶柱层析得3-苯并呋喃酮24.7mg，其收率为92.2％。

核磁共振氢谱：

HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.68(dd,J＝7.7,1.4Hz,1H),7.62(ddd,J＝8.5,7.2,1.5Hz,1H),7.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.12–7.07(m,1H),4.63(s,2H).

安全信息

在正确操作和储存的情况下，3-苯并呋喃酮具有较低的毒性。作为一种有机化合物，接触时仍需注意安全。它可以通过皮肤吸收，操作时应佩戴适当的个人防护装备，如实验手套和安全眼镜。避免吸入粉尘或溶液的蒸汽，并确保在通风良好的地方操作。

参考文献

[1]CN108752299A-一种3-苯并呋喃酮类化合物的制备方法