3-苯并呋喃酮的合成与化学性质

3-苯并呋喃酮，英文名为3-Oxocoumaran，常温常压下为黄色固体粉末，具有烷基酮类物质的通用理化性质和良好的生理活性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。3-苯并呋喃酮主要医药化学中间体，该物质所衍生的呋喃酮表现出良好的生理活性，在杀鼠剂，抗肿瘤试剂的研发与制备领域中有较好的应用。

理化性质

3-苯并呋喃酮结构中的酮羰基单元具有多样的化学转化活性，它可在强还原剂例如硼氢化钠，四氢铝锂的作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物。3-苯并呋喃酮也可在特定的还原条件下将酮羰基还原为相应的亚甲基基团，可广泛用于合成医药、农药、新型抗氧化剂及食品添加剂等。

制备方法

图1 3-苯并呋喃酮的制备方法

将苯氧乙酸（10 mol）溶于干燥的二氯甲烷中，放入100ml的烧瓶中。将混合物冷却至0°C。然后在混合物中加入50 mmol的TfOH，在0°C下搅拌混合物15分钟。将反应混合物置于室温并将反应混合物连续搅拌5小时，用冰水将混合物淬灭。然后用35% Na2CO3溶液进一步中和混合物。收集有机层，提取二氯甲烷中的溶剂。用无水硫酸钠干燥混合物并用1:10乙酸乙酯-己烷混合物柱层析纯化产物即可得到目标产物分子3-苯并呋喃酮。[1]

缩合反应

图2 3-苯并呋喃酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3-苯并呋喃酮（0.1 mmol, 13.4 mg）和苯并甲醛（0.2 mmol, 21.2 mg）加入乙醇中，然后在70℃条件下，在有催化量的胺类有机催化剂（20 mol%, 5.4 mg）存在下，反应3 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，将反应混合物在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Mohan, Maneesh; et al, Journal of Molecular Structure (2025),1321,139870.

[2] Alsaggaf, Azhaar T.; et al, Current Organic Chemistry (2025), 29(2), 127-134.