3,3'-二羟基联苯胺的化学性质

3,3'-二羟基联苯胺，英文名为3,3'-Dihydroxybenzidine，是一种联苯胺类化合物，具有显著的荧光发光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水和低极性的醚类有机溶剂，但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜等强极性有机溶剂。3,3'-二羟基联苯胺在化学研究领域中主要用作联苯胺类荧光材料分子的制备原料，有文献报道该物质可用于二羟基联苯类染料的制备。

结构性质

3,3'-二羟基联苯胺的分子结构具有较好的对称性，其结构中含有两个酚羟基单元和氨基基团，表现出较好的化学转化性质。由于酚羟基和氨基都具有一定的亲核性，它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如烷基卤化物，酰卤化物等发生亲核取代反应得到相应的酰胺，酯或者醚类衍生物。

缩合反应

图1 3,3'-二羟基联苯胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,3'-二羟基联苯胺（4.62 mmol,1 g）溶于25 mL N-甲基吡咯烷酮中，然后将所得的棕色溶液用氮气起泡，冷却至0℃，在必要时将事先溶解在最少N-甲基吡咯烷酮中的苯甲酰氯（10mmol）滴入混合物中，所得的反应混合物在0℃下剧烈搅拌反应大约1h。然后往上述反应混合物中缓慢地加入吡啶（9.9 mmol, 0.8 mL），所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下反应大约2 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温后，往其中加入30 mL水/甲醇（80:20,v/v）混合物，将得到的悬浮液冷却至4°C，沉淀在Buchner漏斗上过滤，然后用10 mL冷冻水/甲醇（80:20,v/v）混合物洗涤所得的固体。然后将该固体悬浮在甲醇中，所得的悬浮液加热至回流并在回流状态下反应大约30分钟。冷却至室温后，通过过滤收集固体并在45℃真空下干燥，然后在真空下升华纯化即可得到目标产物分子，其为白色粉末。[1]

参考文献

[1] Ghodbane, Abdelhamid; Dyes and Pigments,2016,125,282–291.