3,3'-二羟基联苯胺的合成

介绍

3,3'-二羟基联苯胺是一种有机化合物，化学式为C12H12N2O2。外观呈现白色到棕色的粉末或结晶状。它是一种带有两个羟基的联苯胺衍生物。3,3'-二羟基联苯胺常用于染料和光敏材料的合成。它具有良好的可溶性和稳定性，以及较高的光吸收率和发射效率，因此被广泛应用于光电器件领域。此外，由于含有苯氨基和苯羟基，它还具有一定的抗氧化和抗菌性能，在医药和化妆品工业中也得到应用。它被用作抗氧化剂和防腐剂，可以延长产品的保质期。总之，它是一种功能多样的化合物，在染料、光电器件、医药和化妆品等领域具有广泛的应用前景。

图一 3,3'-二羟基联苯胺

合成

种合成方法的具体步骤为：将1421.9 kg纯度为99.3%的化合物和4000 kg含量为12 - 13%的氨水混合并在100 - 110℃和0.1 - 0.3 MPa下搅拌。搅拌至反应完成;温度降至60-70℃，用硫酸调节体系pH为3 - 4，温度进一步降至室温。固液分离得到纯度为98.6%的3,3'-二羟基联苯胺1037.5 kg，收率为89.9%[1]。

图二 3,3'-二羟基联苯胺的合成1

加入2.8克3,3 ' -二羟基-4,4 '二硝基联苯到一个单颈瓶中，并将其放入冰水浴中。加入35ml无水THF，磁力搅拌下加入4.7g六水氯化镍;A2。向反应溶液中缓慢滴入1.5g硼氢化钠，在冰水浴中磁力搅拌反应2h;A3。反应结束后，在反应溶液中滴入20ml N,N-二甲基甲酰胺，使还原反应产物溶解;A4。将反应溶液抽吸过滤，滤液中加入1L去离子水沉淀产物，再将混合溶液离心分离固体物质;A5。将分离的固体物料放入真空烘箱中，60℃干燥12小时，得到化合物3,3'-二羟基联苯胺，检出率为97.4%[2]。

图三 3,3'-二羟基联苯胺的合成2

参考文献

[1]邵玉田. 一种利用芳烃硝化副产物合成苯并恶唑类化合物及应用[P]. 浙江省：CN110156712A,2019-08-23.

[2]陈旭东,钟世龙,洪炜. 光敏性功能联苯二胺的制备方法[P]. 广东省：CN111440115A,2020-07-24.