2,2'-二溴二乙醚的环化反应

2,2'-二溴二乙醚，英文名为2,2'-Dibromodiethyl ether，常温常压下为浅黄色透明液体，是一种卤代醚类化合物，对碱性物质较为敏感，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类溶剂。2,2'-二溴二乙醚是乙醚衍生物，它在化学领域中的应用主要集中于烷基链末端的溴原子，在有机合成化学领域中主要用于环状醚类衍生物的制备。

化学性质

2,2'-二溴二乙醚结构中的醚键单元相对稳定，它一般情况下都不容易发生分解反应，但是其烷基链上的溴原子具有丰富的化学反应活性，它可在常见的亲核试剂例如醇类化合物，有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应，并且由于2,2'-二溴二乙醚含有两个溴原子，可进行分子内的两次亲核取代反应可用于环醚类功能有机分子的制备。

环化反应

图1 2,2'-二溴二乙醚的环化反应

向一个干燥的100毫升圆底烧瓶中将2-(4-苯基噻唑-2-基)乙腈(0.84 g, 4.19 mmol)溶解于在干燥的四氢呋喃 (25 mL)中，并将所得的反应混合物冷却至0℃。将NaH (0.5 g, 60%分散于油中)缓慢地加入到上述反应混合物中。然后将所得的反应混合物恢复至室温，并在室温下搅拌反应大约20分钟。往上述反应混合物中缓慢地滴加2,2'-二溴二乙醚(1.58 mL, 12.5 mmol)。将反应混合物在室温下继续搅拌1h，反应结束后用饱和NH4Cl溶液将反应混合物进行淬灭。用乙酸乙酯稀释反应混合物，用水和盐水洗涤有机层。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2,2'-二溴二乙醚在化学领域中主要用作有机合成中间体，例如有文献报道该物质可用于组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的制备。

参考文献

[1] Baloglu, Erkan; et al, United States Patent, Patent Number:WO2011088181.