2,2'-二溴二乙醚
2,2'-二溴二乙醚 性质
| 沸点 | 92-93 °C12 mm Hg(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.845 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | 1.513 |
| 闪点 | 185 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇（微量） |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄色至浅橙色 |
| 比重 | 1.845 |
| 水溶解性 | Not miscible or difficult to mix with water. |
| BRN | 1098335 |
| 稳定性 | 本产品还可能含有 2-氯乙醚 (CAS 111-44-4) 或 N,N-二甲基甲酰胺 (CAS 68-12-2)。使用前应查阅这些材料的 MSDS 数据。易燃。与氧化剂、酰氯、氯甲酸酯、还原剂、卤素不相容。 |
| InChI | 1S/C4H8Br2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2 |
| InChIKey | FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrCCOCCBr |
| CAS 数据库 | 5414-19-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 1-Bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane(5414-19-7) |
| EPA化学物质信息 | Ethane, 1,1'-oxybis[2-bromo- (5414-19-7) |
2,2'-二溴二乙醚 用途与合成方法
2,2'-二溴二乙醚在常温常压下为浅黄色透明液体，对碱性物质较为敏感，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类溶剂。
2,2'-二溴二乙醚的结构中的醚键单元相对稳定，一般情况下都不容易发生分解反应，但是其烷基链上的溴原子具有丰富的化学反应活性，在常见的亲核试剂例如醇类化合物，有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应。
2,2'-二溴二乙醚在化学领域中主要用作有机合成中间体，例如有文献报道该物质可用于组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂的制备。
111-46-6
5414-19-7
以二乙二醇为原料合成2,2'-二溴二乙醚的一般步骤：在干燥的1L三口烧瓶中加入21.2g（0.2mol）二乙二醇，随后加入500mL四氯化碳作为溶剂，开启磁力搅拌器使原料完全溶解。将反应体系置于冰水浴中冷却至0°C。在搅拌条件下，使用恒压滴液漏斗缓慢滴加60g（0.22mol）三溴化磷，控制滴加速度以避免剧烈放热。滴加完毕后，继续在冰水浴中搅拌反应1小时。随后撤去冰水浴，使反应混合物自然升温至室温，并持续搅拌15小时以确保反应完全。反应完成后，通过旋转蒸发仪减压浓缩除去四氯化碳溶剂。向残余物中加入500mL乙酸乙酯进行溶解，随后用5％碳酸钠水溶液洗涤四次以中和残余的酸性物质。分离有机层，并用无水硫酸钠干燥。最后，通过减压蒸馏除去乙酸乙酯，得到41.4g目标产物2,2'-二溴二乙醚，为无色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry B, 2014, vol. 2, # 29, p. 4640 - 4652
[2] Journal of Materials Chemistry B, 2015, vol. 3, # 8, p. 1495 - 1506
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 20, p. 3412 - 3422
[4] Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 213
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 150
安全信息
| 危险品标志 | T,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 61-37/38-41 |
| 安全说明 | 53-26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | 2810 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29091990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2,2'-二溴二乙醚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-07-06 | L11510 | 双(2-溴乙基)醚, 96% | 5414-19-7 | 25g | 995 |
| 2026-07-06 | 44586 | 2-溴乙基醚 | 5414-19-7 | 25ml | 3122 |
