2-溴-3-羟基苯甲醛的醚化反应

2-溴-3-羟基苯甲醛，英文名为2-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde，常温常压下为灰白色至浅米色固体粉末，具有微弱的酸性并且对氧化剂较为敏感，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。2-溴-3-羟基苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，具有较好的化学转化活性，可进行偶联，取代，还原等化学反应，在多取代苯甲醛类衍生物的制备中有一定的应用。

化学性质

2-溴-3-羟基苯甲醛的化学反应活性主要集中于其结构中的酚羟基，醛基和溴原子，醛基单元可在还原剂的作用下转变为相应的苄醇类衍生物。在碱性条件下，2-溴-3-羟基苯甲醛的醛基也可以与Wittig试剂反应形成烯基化合物，Wittig反应是一种重要的合成方法，可用于在有机分子中引入双键结构，广泛应用于复杂分子的合成中。此外，醛基单元还具有一定的亲电性，它可在强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应。2-溴-3-羟基苯甲醛结构中的酚羟基可在碱性条件下对苄溴，烯丙基溴等进行亲核取代反应，可用于酚醚类衍生物的制备。

醚化反应

图1 2-溴-3-羟基苯甲醛的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将无水K2CO3(2.0等量)和3-溴丙-1-炔(1.1等量)加入到2-溴-3-羟基苯甲醛(30mmol)的搅拌溶液中，然后往其中缓慢地加入50ml N,N-二甲基甲酰胺。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5小时，通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物用水进行淬灭，然后用乙酸乙酯萃取该反应。分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ding, Mingruo; et al, Angewandte Chemie International Edition 2023,62,e202300703.