2-溴-3-羟基苯甲醛
中文名称:2-溴-3-羟基苯甲醛
英文名称:2-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde
CAS号:196081-71-7
分子式:C7H5BrO2
分子量:201.02
EINECS号:
Mol文件:196081-71-7.mol
2-溴-3-羟基苯甲醛 性质
| 熔点 | 147-148℃ |
|---|---|
| 沸点 | 252℃ |
| 密度 | 1.737 |
| 闪点 | 106℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.71±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrO2/c8-7-5(4-9)2-1-3-6(7)10/h1-4,10H |
| InChIKey | OHXPHMPERMIICA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=CC(O)=C1Br |
2-溴-3-羟基苯甲醛 用途与合成方法
2-溴-3-羟基苯甲醛常温常压下为灰白色至浅米色固体粉末，具有微弱的酸性并且对氧化剂较为敏感，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿等有机溶剂。 在碱性条件下，2-溴-3-羟基苯甲醛的醛基也可以与Wittig试剂反应形成烯基化合物，Wittig反应是一种重要的合成方法，可用于在有机分子中引入双键结构，广泛应用于复杂分子的合成中。此外，醛基单元还具有一定的亲电性，它可在强亲核试剂例如格式试剂，有机锂试剂的进攻下发生亲核加成反应。
生产方法
100-83-4
196081-71-7
以间羟基苯甲醛为原料合成2-溴-3-羟基苯甲醛的一般步骤如下：将3-羟基苯甲醛（5g，0.04mol）、铁粉（172mg，3mmol）和乙酸钠（6.72g，0.08mol）悬浮于乙酸（40mL）中，温热至形成澄清溶液，随后冷却至室温。在15分钟内，向该混合物中缓慢滴加溴的冰醋酸溶液（10mL）。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物2小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用二氯甲烷（3×50mL）进行萃取。合并有机相，经无水Na2SO4干燥后浓缩。残余物通过二氯甲烷重结晶，得到目标产物2-溴-3-羟基苯甲醛（2.3g，产率28%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ10.30（s，1H），7.54-7.51（m，1H），7.39-7.35（m，1H），7.31-7.27（m，1H），5.90（s，1H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 34, p. 5726 - 5733
[2] Patent: WO2012/33858, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Patent: WO2015/21396, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00121-00122
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5656 - 5659
2-溴-3-羟基苯甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0219608171704 | 2-溴-3-羟基苯甲醛 | 196081-71-7 | 25G | 358 |
| 2026-09-15 | XW0219608171703 | 2-溴-3-羟基苯甲醛 | 196081-71-7 | 10G | 144 |
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中文名称：2-溴-3-羟基苯甲醛
英文名称：2-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde
CAS：196081-71-7
纯度：98
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中文名称：2-溴-3-羟基苯甲醛
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纯度：98+%
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英文名称：2-BroMo-3-hydroxybenzaldehyde
CAS：196081-71-7
纯度：97%
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中文名称：2-溴-3-羟基苯甲醛
英文名称：2-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde
CAS：196081-71-7
纯度：97+%
包装信息：5g
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