2,5 - 二氨基对苯二甲酸的制备与应用

简述

2,5 - 二氨基对苯二甲酸的化学式为C₈H₈N₂O₄，分子量为196.16，常温常压下表现为白色固体。该化合物是在苯环的基础上，相应位置氢原子被氨基、羧基取代而来，具有多种反应可能性。

制备方法

2,5 - 二氨基对苯二甲酸的制备方法主要包括两步，其中一个是硝化反应的步骤：将对苯二甲酸在浓硫酸中用浓硝酸硝化得到2,5-二硝基对苯二甲酸；另一个是还原反应的步骤：2,5-二硝基对苯二甲酸在还原剂作用下得到2,5 - 二氨基对苯二甲酸。本发明的原料价廉易得，反应工艺参数易于控制，操作简单，且收率好，纯度高，工业可行性高[1]。

应用

通过1,10-菲咯啉-2,9-二甲苯甲醛（PTDA）和2,5 - 二氨基对苯二甲酸（DATA）之间的胺醛缩合反应合成得到新型荧光Schiff基础聚合物（PTDA-DATA-SBP），它可以作为选择性荧光探针用于Cu²⁺检测。具体地，制备的PTDA-DATA-SBP呈现为直径约5μm的不规则纳米球，在338 nm的激发下，它在565 nm处具有特征发射峰。至于分析检测机理，PTDA-DATA-SBP中的PTDA基团可以在DATA的羧基的帮助下与Cu²⁺配合，由于光诱导的电子转移机制，加入Cu²⁺后PTDA-DATA-SBP的荧光减弱。值得一提的是，PTDA-DATA-SBP即使在存在其他相关金属离子的情况下也可以对Cu²⁺快速响应，表现出高选择性。在众多的实验测定研究中，PTDA-DATA-SBP荧光传感器在3.45 nM–8.00μM范围内表现出良好线性，检测限低至1.15 nM，为构建高选择性的荧光探针提供了可行的策略[2]。

有关研究

金属-有机框架材料(MOFs)是一种具备优良性能的新兴材料，在很多方面都表现应用前景，如吸附，分离，催化等。现阶段由于纳米技术的飞速发展，针对于纳米尺度的金属-有机骨架材料的研究日益增多，尤其是作为药物载体方面的研究更是不断涌现。有机纳米材料和无机纳米材料作为药物载体在输送药物的过程中会出现爆释，副作用大，生物毒性高，清除速度快等缺点。纳米金属-有机框架材料(NMOFs)与其他类型的载药系统相比，拥有更大的比表面积，更高的稳定性，较低的生物毒性，而且NMOFs进入体内后会产生EPR效应，容易在肿瘤组织中积聚，对肿瘤细胞的穿透性也更强，其配位键在弱酸性的肿瘤微环境中易降解，因此在生物医学范畴具备广阔的发展应用空间。研究人员基于2-氨基对苯二甲酸合成了两种NMOFs用于构建载药系统，能响应肿瘤组织微酸性环境，相对于正常组织来说，纳米粒子会更容易在肿瘤环境中被破坏掉，从而达到释药的目的[3]。以该研究为启发点，可以相似化合物2,5 - 二氨基对苯二甲酸为基本骨架展开纳米金属-有机框架材料的合成与研究。

参考文献

[1]余焓,于娜,冯颖,等.一种2,5-二氨基对苯二甲酸的制备方法:CN 201510081940[P].

[2]Shiqi Wang,Keying Cai,Yonghai Song,A Novel Fluorescent 1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde- 2,5-diaminoterephthalicacid-Schiff Base Polymer for Cu2+ Detection.DOI:10.1002/slct.202100337.

[3]蔡紫薇.基于2—氨基对苯二甲酸的两种NMOFs载药系统的构建及其协同抗肿瘤作用研究[D].鲁东大学,2020.