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2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚的醚化反应

发布日期:2024/5/20 9:38:27

2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚,英文名为2-Bromo-6-chloro-3-methoxyphenol,是一种卤代苯酚类化合物,具有较强的酸性,在水中的溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚是一种多取代的苯酚类化合物,主要用作有机合成基础化学试剂和农药分子的合成原料,它可在碱性条件下和烷基卤化物发生亲核取代反应生成相应的酚醚类衍生物。

化学性质

2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚结构中含有溴原子和氯原子,可参与多种金属催化的交叉偶联反应。该物质结构中的酚羟基单元可在碱性条件下转变为相应的酚氧负离子,酚氧负离子可与多种亲电试剂例如烷基卤化合物等发生亲核取代反应得到相应的酚醚类衍生物。

醚化反应

2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚的酚羟基表现出一定的酸性,可在中强碱的作用下发生醚化反应得到相应的酚醚类衍生物。

2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚的醚化反应

图1 2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚溶于干燥的四氢呋喃中,然后在氮气氛围下往上述反应混合物中缓慢地加入钠氢,将所得得反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,然后往上述反应混合物中缓慢地加入碘甲烷,所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应若干个小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物用水(50ml)稀释,然后用CH2Cl2 (40 mL)提取反应混合物。在Na2SO4上干燥结合的有机层,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩,所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-溴-3-甲氧基-6-氯苯酚在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药化学原料,借助其结构中的酚羟基,溴原子的化学反应活性,它可用于官能团化的苯酚类功能有机分子的合成,在基础化学研究和医药生产领域中都有一定的应用。

参考文献

[1] Kadiyala, Raghu Ram; Chemistry - A European Journal (2013), 19(24), 7944-7960.

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