2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯的还原反应

2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯是一种卤代的硝基苯，其结构中含有多个卤素原子，具有丰富的化学转化活性，可用作有机合成中间体和医药化学试剂，在多取代苯胺类生物活性分子的合成中有较好的应用，例如有文献报道2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯可用于合成噻吩脒类生物活性分子，该分子可用于治疗由补体免疫引起的疾病。

化学性质

2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯的化学结构中含有一个溴原子，氯原子和一个硝基单元，具有较为丰富的化学转化活性。该物质结构中的溴原子可在金属钯的催化作用下和芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应得到相应的联硝基苯的衍生物。此外，受硝基的强吸电子性质影响，2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯中苯环上的溴原子可在强核试剂例如有机胺类物质的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的脱溴胺化的产物。值得说明的是2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯结构中的硝基单元可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的苯胺类衍生物。

还原反应

图1 2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯的还原反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-溴-5-氯-1-甲基-3-硝基苯溶解于乙酸乙酯(EtOH) (6ml)中，然后往上述反应混合物中加入氯化铵(1.9 g, 35 mmol)的水(10 mL)溶液。所得的反应混合物加热至50 ℃，然后往其中加入铁(9.6 mg, 0.34 mmol)， 所得的反应混合物在80 ℃下加热反应大约12小时。反应结束后直接将反应混合物通过硅藻土过滤，用甲醇和乙酸乙酯洗涤，所得的滤液在真空中进行浓缩以除去溶剂。将所得的残留物溶解在乙酸乙酯中，然后用盐水洗涤以去除盐分。分离出有机层并将有机层在无水MgSO4进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂即可得到还原的目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Subasinghe, Nalin; et al, United States Patent, Patent Number:WO2003099805.