头霉素类抗生素——头孢西丁

简述

头孢西丁（cefoxitin），化学名为3-氨基甲酰基氧甲基-7-甲氧基-7-(2-噻吩乙酰胺基)-8-氧代-5-硫-1-杂氮双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸，分子式为C₁₆H₁₇N₃O₇S₂，是头霉素类抗生素。该物质常温常压下表现为白色至灰白色结晶粉末，其母核与头孢菌素相似，具抗菌性能也类似，习惯上被列入第二代头孢菌素类中。

为了考察头孢西丁与4种止血药(酚磺乙胺、氨甲苯酸、安络血、氨基己酸)配伍的稳定性，采用紫外分光光度法考察头孢西丁与上述4种止血药在6 h内的含量变化情况。结果，在室温条件下，头孢西丁与酚磺乙胺在0~6 h内含量(P>0.05)和外观稳定，但pH值有变化(P0.05)，与氨基己酸配伍有变化(4 h后P<0.05)。故可得出结论，头孢西丁在偏酸性条件下较稳定，在偏碱性条件下不稳定[1]。至于抗菌作用机制，头孢西丁通过与细菌细胞一个或多个青霉素结合蛋白（PBPs）结合，抑制细菌分裂活跃细胞的胞壁合成，从而起抗菌作用。

理化性质

密度：1.63 g/cm³

熔点：149 - 150℃

沸点：843.4℃ at 760 mmHg

折射率：1.692

合成方法

文献公开了一种合成头孢西丁的新方法。具体地，以7α-甲氧基-7β-氨基-头孢烷酸(7-MAC)为原料，经过2-噻吩乙酰基化反应，水解反应和氨基甲酰基化反应，得到头孢西丁。该方法有效的提高了头孢西丁及其钠盐的产率，避免了苛刻的反应条件，节约了生产成本[2]。

有关研究

通过系列研究，科研人员报道了一种评价头孢西丁纸片法筛选耐甲氧西林葡萄球菌(MRS)的方法。该方法如下：采用2004年NCCLS推荐的30μg/片头孢西丁纸片法检测MRS，以PCR方法检测mecA基因为"金标准"。结果，在60株临床分离的葡萄球菌中，金黄色葡萄球菌36株，凝固酶阴性葡萄球菌24株。用PCR方法检测mecA基因阳性43株(金黄色葡萄球菌25株，凝固酶阴性葡萄球菌18株)，阴性17株(金黄色葡萄球菌11株，凝固酶阴性葡萄球菌6株)。用头孢西丁纸片法筛查MRS耐药(+)41株(金黄色葡萄球菌23株，凝固酶阴性葡萄球菌18株)，敏感(-)19株(金黄色葡萄球菌13株，凝固酶阴性葡萄球菌6株)。以PCR检测mecA基因法为"金标准"，头孢西丁纸片法的敏感度和特异度分别为95.3%(41/43)、100%(17/17)，准确度为96.7%(58/60)。也就是说，头孢西丁纸片法筛查MRS与mecA基因检测法具有很好的一致性，该方法适合在临床微生物实验室中推广使用[3]。

参考文献

[1]刘伟祥,罗宇芬,曾颖.头孢西丁与4种止血药配伍的稳定性考察[J].中国医院药学杂志, 2000.DOI:CNKI:SUN:ZGYZ.0.2000-02-007.

[2]谭端明,张黎辉,叶澄海.抗菌药物头孢西丁的制备工艺.2007[2025-02-13].DOI:CN101007812 A.

[3]吴李培,吴蓉,周玉贵,等.头孢西丁纸片扩散法筛选耐甲氧西林葡萄球菌[J].实用医学杂志, 2009(16):2.DOI:CNKI:SUN:SYYZ.0.2009-16-090.