1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇的制备与酯化反应

1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇，英文名为Diisopropanol-p-toluidine，常温常压下为白色至浅棕色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性。1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇是一种氨基醇类化合物，可用作有机合成中间体和精细化工生产中的胶黏剂辅料，在不饱和聚酯树脂的生产开发领域中有较好的应用。

理化性质

1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇可在二氯亚砜的作用下发生分子内的环化反应得到相应的环醚衍生物，该物质结构中的氨基单元和醇羟基基团具有一定的配位活性，它可在碱性条件下和金属离子发生络合反应得到三齿配位的金属有机络合物。1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇也是密封材料分子的制备原料，有专利报道该物质可用于导热耐腐蚀聚脲密封胶的制备。

制备方法

在一个干燥的反应烧瓶内将氯代异丙醇溶解于甲醇中，然后往上述反应溶液中缓慢地加入氢氧化钠，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约1小时，然后往上述反应混合物中缓慢地加入苯胺和碘化钠，所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约一天，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在乙酸乙酯和水中进行萃取处理，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇。

酯化反应

有文献报道1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇可在吡啶存在的条件下和光气发生缩合反应得到相应的碳酸二酯类衍生物。

图2 1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,1’-[(4-甲基苯基)亚氨基]二-2-丙醇溶解于干燥的吡啶中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入光气，所得的反应混合物剧烈搅拌反应若干个小时，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去吡啶和光气，所得的剩余物通过打浆的方式进行提纯即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Nishiyama, Tomihiro; Journal of Heterocyclic Chemistry (1984), 21(4), 1145-1148.