丁位癸内酯的合成及其用途

简介

丁位癸内酯的化学式为C10H18O2，属于内酯类化合物。其分子结构中含有一个环状内酯基团，这种结构赋予了丁位癸内酯独特的香气和稳定性。丁位癸内酯在常温下为无色至淡黄色的液体，具有浓郁的果香和奶油香气，且香气持久，不易挥发。广泛应用于香料、食品和医药等领域。其独特的香气为各类产品增添了迷人的风味，成为化学工业中不可或缺的一部分[1]。

图1丁位癸内酯的化学结构

合成

方法一：向反应器中加入0.1-0.2摩尔的初始酮和0.1g的催化剂。搅拌混合物并通过滴液漏斗将尿素与H2O2的加合物在乙酸中的溶液（活性氧含量30-32%）加入反应混合物中。在60°C下继续搅拌10小时，直到H2O2完全消耗。用甲苯（4×50ml）萃取，从反应混合物中分离合成的内酯。用10%的NaHCO3水溶液处理合并的甲苯提取物。分离有机层并用MgSO4干燥。在大气压和真空中蒸馏。使用GLC、IR和NMR光谱对残留物进行纯化以获得产物丁位癸内酯。

方法二：将500毫升甲苯、13克三苯基膦（50毫摩尔）和0.27克氯化钯（II）（1.5毫摩尔）加入高压釜中并关闭。首先用N2冲洗高压釜两次，然后用CO冲洗两次，将高压釜置于10巴CO压力下并加热至80°C。持续2小时。然后向反应器中加入50毫升脱气水，其中含有0.76克二水合氯化锡（II）和71克4-羟基-1-壬烯（0.5摩尔）。温度升高到100°C。在反应过程中，CO压力保持在10巴。通过采集GC样品来监测反应的进展。GC样品表明，反应在18小时后进行到>99%的转化率。此时，主要产物δ-十内酯与双产物2-甲基-δ-九内酯的比例为4.5:1。将有机层与水层分离，然后蒸馏有机层，得到丁位癸内酯[2]。

用途

香料领域：丁位癸内酯作为重要的香料成分，被广泛应用于香水、化妆品、洗涤用品等产品的制造中。其独特的果香和奶油香气能够为产品增添迷人的风味，提升产品的感官品质。

食品领域：在食品工业中，丁位癸内酯可作为食品添加剂，用于改善食品的口感和香气。例如，它可以添加到冰淇淋、糖果、饮料等食品中，使其口感更加细腻，香气更加浓郁。

医药领域：丁位癸内酯还具有一定的药理活性，可用于开发新型药物。研究表明，丁位癸内酯具有抗炎、抗菌等作用，可用于治疗某些炎症和感染性疾病。此外，它还可作为药物的辅助成分，改善药物的溶解性和稳定性，提高药物的生物利用度[3]。

参考文献

[1]俞翠娣,李美珍,张坤年.丁位癸内酯的合成[J].食品与发酵工业, 1982(03):68-70.DOI:CNKI:SUN:SPFX.0.1982-03-011.

[2]王天义,王毅,汪洋,等.一种天然丁位癸内酯香料的生产装置和方法:CN202111577953.0[P].CN202111577953.0[2024-03-13].

[3]李泉.手性丁位癸内酯的制备[D].上海应用技术学院,2013.