DBU是什么？碱性为何那么强？

DBU，化学名称1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯，化学式为C9H16N2，其为无色透明液体，几乎无味。

溶解性

DBU溶于水、乙醇、丙酮、醋酸乙酯、苯、四氯化碳、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺，难溶于石油醚。

碱性

DBU有较强的碱性（在乙腈中，三乙胺pKa为18.8）。

之所以会有更强的碱性，原因有几方面：

1.亚胺氮原子是sp2杂化；

2.共轭酸共振稳定性更强；

3.双环，烷基和三级胺上的孤对电子影响，导致sp2氮原子电子云密度增加。

应用

DBU是一种双环氨基碱。在有机化学中，它是非亲核、空间位阻叔胺碱。据报道，其在Baylis-Hillman反应中表现优于胺催化剂。在温和条件下，其可促进酚类、吲哚类、苯并咪唑类与碳酸二甲酯的甲基化反应。

DBU可被从一种名为Niphates digitalis的海绵中分离出来，因此也被视为一种生物碱。DBU可以作为环氧树酯的固化剂；亦可于合成头胞菌素时作为保护剂；富勒烯-C60的纯化中也使用DBU（DBU与C70或更多碳数的富勒烯类化合物反应，但不与C60作用）；合成聚氨酯时亦使用DBU作为催化剂。DBU在脂环族及脂肪族异氰酸酯的反应中也常被用作催化剂。

DBU的羟基与二氧化碳发生可逆反应，可作为纤维素溶解和活化的催化剂。溶解的纤维素体系可由纤维素混合酯生成。