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1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯的应用举例

发布日期:2020/12/15 10:16:23

背景及概述[1]

1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯简称DBU,一种多功能的碱性试剂或催化剂,易溶于水、乙醇,具有很强的碱性,在异构、酯化、缩合、消除等反应中得到广泛的应用,且反应的条件温和、副反应少,反应选择性专一、产物转化率高,在化药领域有广泛的应用。

应用[1-2]

报道一、

CN201510683349.4提供一种用于合成新橙皮苷的催化剂,属于催化剂技术领域。所述催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯盐。本发明还涉及所述催化剂用于合成新橙皮苷的方法,将根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮糖苷、异香兰素及低碳醇溶剂进行混合,加热至回流,加入催化剂反应1~2小时,冷却至室温,过滤,滤饼用低碳醇溶液洗至无色,真空干燥后即得新橙皮苷成品。本发明催化剂1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯盐催化活性高,反应速度快,用量少,能有效缩短反应时间,反应条件简单,不需要惰性气体保护,也不需要无水乙醇等苛刻条件,产品收率及纯度高,原料廉价易得,有效降低合成成本。是一种成本低廉、简单易操作、可控性好、催化效率高、适用于工业化生产的新橙皮苷催化剂。

报道二、

CN201010537824.4公开了一种“一锅法”获得达菲合成反应的关键中间体的技术,该方法特征在于以1,3-丁二烯和乙基丙炔酸乙酯为原料、醇和异氰酸酯/盐为主反应物、1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯为催化剂,且得到终产物前不需任何分离过程,实现了“一锅法”,主要包括:①将1,3-丁二烯冷却至-78℃,加入乙基丙炔酸乙酯和对苯二酚于110℃搅拌3天,减压蒸馏得1-甲酸乙酯-1,4-二烯环己烷;②于-20℃,向1-甲酸乙酯-1,4-二烯环己烷和AgOCN的溶液加I2,4小时内升至35-40℃,得混合物A,加醇和无水HCl,35-40℃搅拌6-8小时,得混合物B,加1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯,35-40℃过夜反应后纯化,得产品;或向混合物A加DBU,35-40℃过夜反应后纯化,得产品。本发明与现有技术相比具有的显著优点是:起始原料价廉易得;反应路线短,合成周期缩小;改进反应为“一锅法”,分离纯化简单;产品率高,反应高效,有望用于大规模生产。

参考文献

[1] CN201510683349.4一种用于合成新橙皮苷的催化剂

[2] CN201010537824.4“一锅法”获得达菲合成反应的关键中间体

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