7-氯-1H-吲哚的化学性质与应用

7-氯-1H-吲哚，英文名为7-Chloroindole，常温常压下为白色结晶固体，不溶于水但是可溶于甲醇，乙酸乙酯以及氯仿。7-氯-1H-吲哚属于吲哚类衍生物，具有特殊的刺激性气味，其结构中吲哚上的氮原子可在碱性条件下对碘甲烷进行亲核进攻得到N-甲基化的衍生物，它主要用作有机合成中间体可用于含有7-卤代吲哚结构的功能有机分子的制备。

理化性质

7-氯-1H-吲哚是一种卤代的吲哚类衍生物，它具有较高的化学反应活性，有文献报道它在钠氢的作用下可对常见的烷基卤化合物发生亲核取代反应形成N-烷基化的衍生物，这为合成具有吲哚结构的化合物提供了一种有效的途径。此外，吲哚环上的氯原子可在过渡金属催化作用下和有机硼酸类化合物发生交叉偶联反应。

还原反应

有文献报道7-氯-1H-吲哚可在还原剂的作用下发生还原反应得到相应的苯并吡咯类衍生物。

图1 7-氯-1H-吲哚的还原反应

在一个干燥的反应器中将7-氯- 1h -吲哚(148 mmol)溶解于乙酸(60 mL)中，然后往上述反应混合物中加入缓慢地加入部分三硼氢化钠(18.7 g, 296 mmol)，将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约2小时。反应结束后将反应混合物倒入1500ml的2m NaOH水溶液中，然后用二氯甲烷萃取反应混合物。合并所有的有机层并将其用盐水进行洗涤，在无水MgSO4上干燥合并的有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

7-氯-1H-吲哚作为一种具有特殊结构和化学反应活性的吲哚类衍生物，在有机合成、医药化学和材料科学等领域都展现了广泛的应用前景。例如它可用于合成含有7-卤代吲哚结构的功能有机分子，这些分子在药物合成和材料科学等领域具有广泛应用。

参考文献

[1] Sato, Kenjiro; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2014), 22(5), 1649-1666.