N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯的合成研究

理化性质

N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯，一种化学式为C₁₁H₂₄O₂N₂的氨基酸衍生物，也可以叫做N-BOC-1,6-己二胺、N-Boc-1,6-二氨基己烷等，常温常压下常表现为无色至淡黄色液体。有关该化合物的一些物性数据包括：沸点106-110 °C (0.3 mmHg)；密度0.965 g/mL at 20 °C(lit.)；折射率n20/D 1.462等。

N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯主要用于实验室研发过程和化工生产过程中，它是一种性质比较优良的抗氧化剂，可以抑制氧气对其他化合物的氧化反应。此外，它还具有一定的酸解稳定性，可以在酸性环境中稳定存在。

在有机合成中，N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯常被用作氨基保护试剂，用于保护氨基反应。在需要氨基的反应完成后，可通过一定的条件将BOC保护基去除，从而获得自由氨基。

合成研究

文献[1]报道关于二胺单侧保护构建酰胺键的策略，重点是找到一种能够大量获得单一单侧保护二胺的工艺方法。实验发现保持反应温度为0℃，向相应的二胺溶液中缓慢加入保护基团并无需催化剂合成N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯，反应具有较强的选择性和较好的普适性。该工艺方法能够有选择性地，高效地得到单一氨基保护产物，过量的二胺可以回收利用，提高了原料利用率，是绿色环保型反应。

关于N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯的实验室合成可以以下述实验规模为参考：将1.6-己二胺(58.0g,0.5mol)和三乙胺(14.4g,0.1mol)溶解在300ml 二氯甲烷中，将溶有Boc酸酐(21.8gN-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯15.0g，产率73.0%。本发明合成的N-(6-氨基己基)氨基甲酸叔丁酯的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品[2]。

参考文献

[1]李振亚,刘志波,于芳.二胺单保护方法工艺的研究[J].辽宁石油化工大学学报, 2020, 40(1):4.DOI:10.3969/j.issn.1672-6952.2020.01.006.

[2]史凤丽.一种N-Boc-1,6-己二胺的合成方法:CN 201410357269[P].CN 105294502 A.