4-(叔丁基)-2-苯基吡啶的一种合成方法

基本信息

4-(叔丁基)-2-苯基吡啶，英文名：4-tert-butyl-2-phenylpyridine，中文别名：4 -(1,1-二甲基乙基)-2-苯基吡啶，CAS号：53911-36-7，分子量：211.302，密度：1.0±0.1 g/cm³，沸点：330.8±21.0°C at 760 mmHg，分子式：C₁₅H₁₇N，闪点：139.7±14.8°C，室温下稳定。

应用简介

4-(叔丁基)-2-苯基吡啶在有机合成和化学研究中具有一定的应用。以下是一些常见的应用：

1. 配体：4-(叔丁基)-2-苯基吡啶可用作金属配合物的配体，与金属离子形成稳定的配合物，用于催化反应、催化剂的制备等。

2. 减少光敏感性：4-(叔丁基)-2-苯基吡啶可能用于减少光敏化反应的发生。它可以用作光稳定剂，用于防止光引起的反应、降解和退色。

3. 有机合成中间体：4-(叔丁基)-2-苯基吡啶可以作为合成其他有机化合物的中间体。它可参与取代反应、偶联反应等。

制备方法

1、4-(叔丁基)-2-氯吡啶的制备

在-20℃下，将N，N-二甲基乙醇胺(131.5g，1.48mol，2.0eq)加入到2.5L正己烷中，滴加n-BuLi(1.18L，2.96mol，4.0eq)，滴加完成后于-20℃下反应30分钟，滴加4-叔丁基吡啶(100.0g，0.74mol，1.0eq)，滴加完成后于-20℃反应1小时，冷至-70℃，滴加六氯乙烷的THF溶液(350.4g，1.48mol，2.0eq，溶于700mLTHF)，滴加完成后于-70℃反应2小时，升至10℃反应过夜，TLC检测反应完成。倒入1.0L冰水中，乙酸乙酯萃取(500mL×2)，水洗，柱层析得黄色固体107.50g，收率:85.6%。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm)8.28(d，1H，J=5.25Hz)，7.30(d，1H，J=1.70Hz)，7.20(dd，1H，J=5.25，1.70Hz)，1.31(s，9H)^[1]。

2、4-(叔丁基)-2-苯基吡啶的制备

在200ml三口烧瓶中，加入苯硼酸4.0g，4-(叔丁基)-2-氯吡啶4.8g，Pd(OAc)₂/XPhos700mg，甲苯90ml，乙醇30ml，2mol/L的Na₂CO₃溶液30ml，接着在油浴中将反应溶液在90℃下加热并搅拌4个小时。用TLC检查反应结束后，用水/甲苯分液提取得到有机层，通过减压浓缩得到粗生成物。接着，将粗生成物用硅色谱法纯化，得到得黄色固体4.35g目标产物4-(叔丁基)-2-苯基吡啶^[2]。

参考文献

[1]南京合巨药业有限公司. 一种4-叔丁基-2-氯吡啶和4-叔丁基-2,6-二氯-吡啶的制备方法:CN201910428767.7[P]. 2019-07-23.

[2]CANON KABUSHIKI KAISHA. ORGANOMETALLIC COMPLEX AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME:US20080179899[P]. 2009-02-12.