N-甲基-3-氨基吡唑的合成及其用途

简介

含吡唑类化合物是农药领域一个重要品种，该类化合物研究并应用于农业始于1985年，May&Bake公司将此类结构化合物引入至除草剂中，由于该类化合物结构的新颖性及其所具有的优异活性，此类化合物得到大力研究于开发，被引入到杀虫、杀菌和杀螨领域中，并研制出了多个商品化品种。而N-甲基-3-氨基吡唑是合成上述高效新农药至关重要中间体，由其合成的吡噻菌胺(penthiopyrad)杀菌剂，就是一类新型的SDHI类杀 菌剂，由日本三井化学公司开发，2005年在日本和一些亚洲国家登记，是一个极具市场前景的化合物。因此， N-甲基-3-氨基吡唑引起农药工作者广泛关注和研究[1]。

合成

图1 N-甲基-3-氨基吡唑的合成路线

将K2CO3（3.0mmol）加入碘衍生物（2.0mmol）和硝基吡唑衍生物（1.0mmol）的混合物中。将混合物在二甲基甲酰胺（5 mL）中于40°C下搅拌过夜。蒸发溶剂。用硅胶色谱法纯化残留物。在5%Pt-C（0.2mmol）存在下，在氢气球下将粗产物在无水甲醇（10mL）中氢化3小时。用硅藻土垫过滤混合物。蒸发混合物。通过硅胶色谱法（二氯甲烷/甲醇）纯化残留物。得到标题化合物N-甲基-3-氨基吡唑。合成路线如图1锁所示[2]。

用途

N-甲基-3-氨基吡唑还可以通过共价键将两个单体分子紧密连接，碳氢链间的相互作用比普通单链表面活性更强，因此，其可用于有机农药配剂。此外，N-甲基-3-氨基吡唑可用来对材料改性，通常用在纳米材料、染整材料和多孔材料等领域。因为它具有较高的絮凝性以及稳定性，所以被广泛应用到水处理以及污水处理当中。而且N-甲基-3-氨基吡唑对自然生态环境以及空气产生的有害物质相对较少，符合当前社会发展的需求，符合可持续发展理念[1]。

参考文献

[1] 李友芬. 基于氨基吡唑骨架化合物的合成研究[D]. 贵州师范大学, 2021. DOI:10.27048/d.cnki.ggzsu.2021.000747

Zheng, Ke; et al. Design and Synthesis of Highly Potent and Isoform Selective JNK3 Inhibitors: SAR Studies on Aminopyrazole Derivatives. Journal of Medicinal Chemistry (2014), 57(23), 10013-10030