N-甲基-3-氨基吡唑的性质与合成应用

理化性质

N-甲基-3-氨基吡唑，英文名：3-Amino-1-methylpyrazole，CAS号：1904-31-0，分子量：97.12，密度;1.2±0.1 g/cm3，沸点：231.4±13.0°C at 760 mmHg，分子式：C4H7N3，闪点：93.8±19.8°C，为无色至黄色晶体或粉末，能溶解于酸性或碱性溶液中，但在水中溶解度较低。在常温下相对稳定，但不耐高温和强氧化剂。

合成应用

1、3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸，为二氟吡唑甲酰胺类化合物(农药)的母体结构，是一类重要的医药和精细化工中间体，可用于各种精细化工品及药物的合成。专利CN112745265A提供了一种3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸的制备方法。以N-甲基-3-氨基吡唑为原料，与溴素/碘反应对吡唑4位进行取代，接着与二氟甲基三氟硼酸钾进行重氮化偶联得到4‑溴‑3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑，随后采用异丙基氯化镁进行格氏交换，再与二氧化碳反应得到3‑(二氟甲基)‑1‑甲基‑1H‑吡唑‑4‑羧酸。该方法操作简便，三步总收率高达64％，产品纯度可达99.5％以上，避免传统工艺中存在异构体的情况，具备潜在的工艺放大前景^[1]。

2、专利CN113563310A以4‑吲哚基‑2‑芳氨基嘧啶为骨架，合理设计制备了一系列4‑(1‑甲基吲哚‑3‑基)嘧啶类衍生物用于体外抗炎活性测试，其中实施例20中，在室温下，在25mL圆底烧瓶中加入碳酸铯、化合物1，三(二亚苄基丙酮)二钯，4 ,5‑双(二苯基膦基)‑9,9‑二甲基氧杂蒽和N-甲基-3-氨基吡唑。加入1，4‑二氧六环(10mL)，N2保护，并加热至110℃反应12h。冷却至室温，加水稀释，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，经硅胶柱色谱纯化(以体积比为20:1的二氯甲烷/甲醇为洗脱剂)，收集含目标化合物的洗脱液，减压浓缩，得目标化合物2a20，产率为65％^[2]。

参考文献

[1]徐州圣元化工有限公司. 一种3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸的制备方法:CN202110278569.4[P]. 2021-05-04.

[2]浙江工业大学. 一种4-（1-甲基吲哚-3-基）嘧啶类衍生物及其应用:CN202110709318.7[P]. 2021-10-29.