可卡醛的合成

发布日期:2023/11/21 9:14:26

简介

可卡醛天然存在于可可、麦芽、薯片和烤花生中，具有浓郁的焦香和可可豆香调，可以深化巧克力、咖啡、蜂蜜和烤坚果类食品香精的香调。它在世界范围内广泛天然存在，但是天然提取可卡醛难度大，成本较高，不利于可卡醛在天然香精中的广泛应用。一般以天然苯乙醇为起始原料，利用廉价的次氯酸钠水溶液氧化得到天然苯乙醛，继而与天然异戊醛进行羟醛缩合反应得到天然可卡醛。该合成路线工艺简单、原料易得、操作简便、收率高，适合工业化生产。产品经评香，香气符合调香使用要求。由于该路线得到的可卡醛符合美国相关法规中的天然要求，因此可以广泛使用到各种天然香精的调配中[1]。

合成

图1可卡醛的合成路线

方法一：在配有合适磁力搅拌棒和温度计的250 mL三颈瓶中，依次投入21.600 g苯乙醛、80 mL 1%（质量分数）氢氧化钠水溶液，冷水浴下搅拌，加入 0.251 g四正丁基溴化铵，温度上升至36 ℃，待反应体系冷却至30 ℃时滴加8.603 g异戊醛，滴加完后维持反应温度为40 ℃反应6 h。加入醋酸调pH = 6 ~ 7。将反应液倒入分液漏斗中静置分层，分出有机相，水相用40 mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，硫酸镁干燥，旋干溶剂。残渣经减压蒸馏得 13.53 g黄色的液体可卡醛。合成连续如图1所示[2]。

方法二：在配有合适磁力搅拌棒和温度计的2 L三颈瓶中，依次投入40.680 g苯乙醇、600 mL乙酸乙酯，置于磁力搅拌器上快速搅拌，室温下加入900 mL 5%（质量分数）次氯酸钠水溶液和10.000 g四正丁基溴化铵，继续搅拌1 h。将反应液倒入分液漏斗中静置分层，分出有机相，水相用400 mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，再用200 mL水洗一遍，硫酸镁干燥，旋干溶剂。残渣经减压蒸馏得28.26 g 淡黄色的液体可卡醛。合成路线如图1所示。