1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷的脱保护反应

1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷，英文名为1-Boc-(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidine，常温常压下为白色结晶固体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷是一种手性吡咯烷化合物，具有较好的化学转化活性，主要用作有机合成中间体可用于手性吡咯烷类功能有机分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于吡咯烷类二肽基肽酶抑制剂的制备。

化学性质

1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷结构中含有两个手性中心，其结构中的氰基单元可在适当的反应条件下发生水解反应得到相应的羧酸或者酰胺类衍生物。吡咯环单元上的氮原子上的Boc保护基团可在酸性条件下发生脱保护反应，这种脱保护反应使得氮原子的反应活性更高，可以参与后续的有机合成反应。

脱保护反应

该物质分子中的Boc（tert-butyloxycarbonyl）保护基团通常用于保护分子中的氮原子，这个保护基团可以在酸性条件下发生脱保护反应，值得说明的是由于脱保护反应是在酸性条件下进行的，所以得到的产物往往是一种有机胺的盐酸盐。

图1 1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷的脱保护反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷(400mg)溶解于干乙腈(8ml)中，然后在氮气下加入0.5 mL的4N HCl二氧六烷。将得到的反应溶液在室温下搅拌过夜，反应结束后停止搅拌可发现反应体系中有白色沉淀生产，将所得的白色沉淀物在真空烘箱中进行过滤和干燥，所得的固体即为目标产物分子，产率为46%。[1]

化学应用

1-BOC-(2S,4S)-2-氰-4-氟吡咯烷是一种手性吡咯烷化合物，具有较好的化学转化活性，特别适用于有机合成中，作为合成手性吡咯烷类功能有机分子的中间体。该物质可根据需要通过水解氰基单元、脱除Boc保护基团等反应，来改变其结构和性质，可用于手性吡咯类有机分子的合成，这种分子的手性中心和多功能基团使得它在不对称合成和药物合成领域具有广泛的应用潜力。

参考文献

[1] Hulin, Bernard; et al, United States Patent, Patent Number:US20050256310